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11-OH-THC, 10-OH-THC et THC-COOH, les métabolites du THC et leur statut légal

un laboratoire montrant des concentrés 11-OH-THC, 10-OH-THC et THC-COOH, dans des éprouvettes et le drapeau de l'Union Européenne en fond

Avec l’arrivée en fanfare du métabolite du HHC, le 10-OH-HHC et sa notoriété grandissante, on a eu envie de se pencher sur les métabolites du THC. On les appelle 11-OH-THC, 10-OH-THC et THC-COOH.

 

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Dans cet article, on vous explique ce qu’est un métabolite, quels sont ceux du THC, quels sont leurs effets et leur statut légal.


Un metabolite, c’est quoi ?

Le terme métabolite désigne les dérivés métaboliques. Ce sont des sous-produits créés par l’organisme lorsqu’il assimile une molécule.

Schématiquement, lorsque vous consommez du THC, du HHC ou du CBD, la molécule se retrouve dans votre corps et voyage dans votre sang. Elle est transportée jusqu’au foie, qui la traite afin qu’elle puisse être plus facilement évacuée par l’organisme. Ce faisant, cette molécule est modifiée chimiquement. C’est à ce moment-là que se forment le 10-oh-hhc et le 8-oh-hhc pour le HHC, et le 11-OH-THC, 10-OH-THC et THC-COOH, pour le THC.

Mais les cannabinoïdes ne sont pas les seules molécules qui vont donner naissance à d’autres lorsqu’elles sont traitées par le corps. C’est le cas de toutes les molécules actives, comme l’alcool qui va être changées en acide acétique, l’aspirine en acide salicylique, et toutes les molécules actives que l’on trouve dans la nourriture (lipides, glucides…) qui vont être tranformées en acides gras, glucose, acides aminés…


Quels sont les métabolites du THC ?

Les trois métabolites déjà cités, le 11-OH-THC, le 10-OH-THC et le THC-COOH sont les trois métabolites principaux du THC. Le 11-OH-THC et le 10-OH-THC sont assez similaires au 8-oh-hhc et au 10-oh-hhc sur le plan de leur formation. Le THC-COOH est très différent des autres, car il est créé par l’oxydation du 11-OH-THC.

un laboratoire montrant des concentrés 11-OH-THC, dans des éprouvettes
Quels sont les effets du 11-Oh-THC ?

Le 11-OH-THC est le premier métabolite actif formé lorsque le THC est métabolisé par le foie[1]. Il est formé par l’ajout d’un groupe hydroxyle (-oh) en position 11 du cycle central du THC. Son nom est donc le reflet de cette modification. Le 11-OH-THC est le plus puissant des métabolites. Des études suggèrent qu’il serait même jusqu’à 4 fois plus puissant que le THC[2].

Selon l’observatoire de la prévention, les effets du 11-OH-THC seraient plus puissants lorsqu’il est ingéré, car celui-ci entraîne traverse mieux la barrière hémato-encéphalique, entraînant des effets plus intenses et prolongés[3].

En effet, les études ont décelé une affinité plus forte avec les récepteurs CB1, ce qui pourrait contribuer à sa plus grande puissance psychoactive.


Du côté des effets, le 11-OH-THC semble provoquer des effets tout à fait similaires au THC. Avec une différence marquée au niveau de la puissance. Ce qui veut également dire des « bad trips » (paranoïa, crise d’angoisse…) potentiellement plus fréquents et plus graves, ainsi qu’une augmentation du rythme cardiaque (tachycardie) seulement quelques minutes après la prise. Ce qui signifie que le 11-OH-THC est non seulement plus puissant que le THC, mais aussi plus rapide.


Quels sont les effets de 10-OH-THC ?

Le 10-OH-THC est également un métabolite actif formé lorsque le THC est métabolisé par le foie, mais celui-ci est bien plus rare et bien moins étudié. Comme vous l’aurez deviné, la différence avec le 11-OH-THC se trouve dans l’ajout d’un groupe hydroxyle (-oh) en position 10, plutôt qu’en position 11 du cycle central du THC.

En raison du peu d’intérêt que la molécule a suscité, on ne sait que très peu de choses sur les effets réels du 10-OH-THC. Il semblerait que celui-ci ait une certaine affinité avec les récepteurs CB1 et CB2, mais bien moins marquée que celles du THC ou du 11-OH-THC. En effet, il semble que le 10-OH-THC ait une puissance psychoactive bien plus faible. Certains lui prêtent des sédatifs, néanmoins, bien que cela puisse être possible, ces effets ne sont pas documentés par la recherche scientifique.


Quels sont les effets THC-COOH : ?

Le dernier des sous-produits du THC que nous aborderons est en réalité un sous-produit créé par l’oxydation du 11-oh-THC. Ce dernier étant le plus répandu après la consommation du THC, la création du THC-COOH est inévitable, bien qu’il ne s’agisse pas d’un métabolite direct du THC. Il s’agit de la forme terminale du THC, c’est sous cette forme qu’il est stocké en attendant son élimination.[4]

Pour vous dire à quel point sa création est inévitable et en quantité plutôt stable après la consommation du THC : c’est grâce à la détection du THC-COOH que les tests de dépistage peuvent déduire la consommation de THC.

Contrairement aux autres métabolites et comme le CBD, le THC-COOH n’a pas d’affinité avec les récepteurs CB1. Il n’a pas non plus d’effets psychoactifs, mais pourrait jouer un rôle dans les effets analgésiques et anti-inflammatoires du cannabis.

un laboratoire montrant des concentrés de THC-COOH, dans des éprouvettes
Résumé des effets des métabolites du THC

  • Le 11-OH-THC est le métabolite principal du THC. Il est psychoactif et 4 fois plus puissant que le THC.
  • Le 10-OH-THC est un métabolite mineur. Il est probablement peu puissant et peu psychoactif.
  • Le THC-COOH est la forme oxydée du 11-OH-THC. Il n’est pas psychoactif et sert de marqueur de dépistage.


11-OH-THC, 10-OH-THC et THC-COOH : les métabolites du THC interdits en Europe ?

C’est l’un des sujets qui intéressent le plus le marché du CBD en ce moment, quelle molécule est légale, quelle molécule est interdite, quelle molécule peut être vendue. Au sujet des métabolites du THC, la question est complexe.

En France, comme dans la plupart des pays européens, les législations qui encadrent les molécules ne s’arrêtent pas à la molécule seule, elles encadrent également les molécules dites secondaires, les molécules synthétiques en somme. En effet, l’Article R.5132-86 du Code de la Santé Publique indique :

« Sont classés comme stupéfiants : les substances inscrites sur la liste des stupéfiants ainsi que leurs esters, éthers, sels, isomères, analogues, et métabolites s’ils sont susceptibles de produire des effets identiques. »

En Allemagne le Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG) et en Italie, le DPR 309/1990 – Testo Unico sulle droghe (Texte Unique sur les Drogues), fonctionnent également sur ce principe « d’analogie fonctionnelle » ; une molécule trop fortement liée à une molécule interdite sur le plan structurel ET au niveau des effets est d’emblée interdite.

Ce qui exclut directement le 11-OH-THC, pour ses effets qui sont plus forts que ceux du THC, mais qui laisse un flou relativement palpable concernant le 10-OH-THC et plus encore pour le THC-COOH. Le 10-oh-THC manque de recherches, mais il pourrait produire des effets suffisamment faibles ou différents que ceux du THC pour contourner le texte de loi. Quant au THC-COOH, il a été bien plus étudié, ne produisant pas d’effetd psychoactifs, il pourrait être tout à fait légal. Un métabolite du THC, qu’il soit psychoactif ou non, pourrait fournir un excellent argument de vente. On est donc en droit de se demander pourquoi celui-ci n’est pas vendu dans les CBD shops, alors que les métabolites du HHC sont actuellement disponibles à la vente. Peut-être s’agit-il là de l’une de ces « lignes rouges » que les revendeurs ne pourraient franchir par crainte d’une réponse gouvernementale à la mesure de l’audace dont ils auraient fait preuve.

 

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Conclusion sur les métabolites du THC :

Le 11-OH-THC, le 10-OH-THC et le THC-COOH sont des molécules intéressantes. Leurs effets varient : quand le premier se montre potentiellement 4 fois plus puissant que le THC, le dernier, lui, n’a quasiment pas d’effet.

Cette différence d’effet pourrait se faire sentir au niveau des législations européennes qui portent sur l’analogie effective. Ce qui n’empêche pas certains de vendre du 10-OH-HHC.

En effet, profitant du flou juridique, certains, qu’ils soient précurseurs, intrépides ou insouciants — voire les trois — proposent d’ores et déjà des produits contenant du 10-OH-THC.

Il y a fort à parier que nous verrons poindre une nouvelle interdiction visant à encadrer plus explicitement les sous-produits du HHC et du THC, sous toutes leurs formes et quels que soient leurs effets.

 

Nous vous tiendrons informés si cela devait arriver. En attendant, merci de nous avoir lus et n’hésitez pas à parcourir notre blog pour découvrir plein d’autres informations intéressantes sur le CBD et son univers !

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