HHC-metabolieten: 10-OH-HHC, 8-OH-HHC… Een wereld die nog ontdekt moet worden
Samenvatting :
- Overzichtstabel van HHC-metabolieten
- Metabolieten: wat zijn dat?
- De actieve metabolieten van HHC
- 9-Hydroxy-hexahydrocannabinol (9-OH-HHC)
- 11-Hydroxyhexahydrocannabinol (11-OH-HHC)
- Tracermetabolieten: COOH-HHC
- HHC-metabolieten: een wereld die nog ontdekt moet worden
- Er worden studies uitgevoerd en de verwachte resultaten zijn bekend
Toen we onze catalogus uitbreidden met 10-OH-HHC, vertelden we u over de twee actieve metabolieten van HHC, 10-OH-HHC en 8-OH-HHC, maar zoals u wellicht vermoedt, zijn dit niet de enige bijproducten die ontstaan bij de consumptie van HHC.
Er zijn er in feite zo'n tien. Sommige zijn actief, andere inactief en sommige zijn hypothetisch. Vandaag geven we je een compleet overzicht van de andere HHC-metabolieten : hun namen, hun effecten en/of toepassingen, en de studies die ernaar zijn gedaan!
Ontdek onze CBD-bloemen en -harsen
Maar voordat we beginnen, als je een korte samenvatting nodig hebt over HHC, verwijzen we je naar het artikel dat we eraan hebben gewijd: "HHC: wat is het en waarom werd het verboden?"
Overzichtstabel van HHC-metabolieten
| Metaboliet | Vriendelijk | Oorsprong | Stand van het onderzoek |
|---|---|---|---|
| 10-OH-HHC | Actief, psychoactief | HHC-metabolisme | Vooronderzoek |
| 8-OH-HHC | Actief, psychoactief | HHC-metabolisme | Vooronderzoek |
| 9-OH-HHC | Synthetisch | Synthetische onzuiverheid | Zeer weinig onderzocht |
| 11-OH-HHC | Actief, conventioneel | HHC- en THC-metabolisme | Beperkte gegevens |
| COOH-HHC | Terminal (plotter) | Oxidatie van metabolieten | Recente onderzoeken (screening) |
| boxy-hydroxy-HHC | Hypothetisch | Geavanceerde oxidatie | Theoretische hypothese |
| HHC-sulfaten | Hypothetisch | Eliminatie conjugatie | Theoretische hypothese |
Metabolieten: wat zijn dat?
Metabolieten zijn bijproducten van een actief molecuul (cannabinoïden, medicijnen, alcohol, enz.). De meeste worden door het lichaam aangemaakt wanneer het deze moleculen verwerkt en uitscheidt. Andere, zoals we zullen zien, zijn puur chemische producten.
Van de bijproducten die door het lichaam worden aangemaakt, zijn sommige, zoals primaire metabolieten, directe bijproducten van het actieve molecuul. Andere, zoals terminale metabolieten, zijn bijproducten van de eerste metabolieten.
Voor meer precieze informatie over de definitie van metabolieten verwijzen we u naar de artikelen waarin we dit onderwerp al behandelen: de artikelen over 10-OH-HHC, 8-OH-HHC, en het artikel over THC-metabolieten: 11-OH-THC, 10-OH-THC en COOH-THC.
De actieve metabolieten van HHC
Deze klasse van "actieve" metabolieten verwijst naar metabolieten die effecten op het lichaam teweegbrengen. Deze effecten kunnen puur biologisch zijn, zonder noodzakelijkerwijs psychoactieve effecten te veroorzaken, of juist het tegenovergestelde, zoals het geval is bij 10-OH-HHC en 8-OH-HHC, die duidelijk in deze categorie vallen. Maar dit zijn niet de enige:
9-Hydroxy-hexahydrocannabinol (9-OH-HHC)
Vorming en status van 9-OH-HHC
9-OH-HHC is relatief onbekend en wordt niet door het lichaam aangemaakt. Het is een synthetisch metaboliet. Het wordt beschouwd als een bijproduct van chemische synthese en een onzuiverheid die tijdens deze processen ontstaat, met name tijdens de synthese van Δ⁸-THC.
Uit de momenteel beschikbare gegevens blijkt dat 9-OH-HHC nog niet als natuurlijk product is aangetroffen, noch in hennep, noch in het lichaam. Niettemin zijn enkele structureel vergelijkbare analogen, zoals 9α-hydroxyhexahydrocannabinol, geïdentificeerd als kleine componenten in Cannabis sativa.[1]
Beperkte potentiële toepassingen
Momenteel is 9-OH-HHC nog maar weinig onderzocht. Enkele voorlopige studies met diermodellen hebben aangetoond dat het farmacologische activiteit bezit, maar met een potentie die ongeveer tien keer lager is dan die van Δ⁹-THC, en met ruwweg vergelijkbare effecten.
De lage werkzaamheid en het feit dat het een onzuiverheid is die voortkomt uit een chemische creatie, beperken de wetenschappelijke en medische belangstelling ervoor.

11-Hydroxyhexahydrocannabinol (11-OH-HHC)
11-Hydroxyhexahydrocannabinol (11-OH-HHC) is een meer conventionele metaboliet, in die zin dat het door het lichaam wordt geproduceerd. Het verschil met 10-OH-HHC is echter dat het niet alleen is waargenomen bij gebruikers van HHC, maar ook bij degenen die Δ⁹-THC hebben geconsumeerd. Dit maakt het een gemeenschappelijke metaboliet van zowel THC als HHC.[2]
Mogelijk krachtige effecten
Specifieke informatie over 11-hydroxyhexahydrocannabinol (11-OH-HHC) is beperkt. De hydroxylering op de 11-positie van HHC maakt het echter vergelijkbaar met 11-OH-THC, een molecuul waarvan bekend is dat het effecten kan produceren die potentieel vier keer sterker zijn dan die van THC, waarvan het is afgeleid.
Als 11-OH-HHC op een vergelijkbare manier zou werken, zou het dus krachtiger kunnen zijn dan HHC, met een snellere en sterkere werking, maar mogelijk ook met meer uitgesproken bijwerkingen.
Tracermetabolieten: COOH-HHC
Net als THC produceert HHC ook eindmetabolieten. Dit zijn de eindproducten van de inname van THC of HHC, die ontstaan door de oxidatie van belangrijke metabolieten zoals 10-OH-HHC of 11-OH-HHC.
Uit recente onderzoeken is gebleken datHHC-COOH, net als 11-OH-HHC, in het menselijk lichaam kan worden gemetaboliseerd na consumptie van delta-9 THC. Uit een analyse van 308 bloedmonsters die tijdens verkeerscontroles werden afgenomen, bleek dat 84% van de THC-positieve gebruikers, bij wie sporen van THC-COOH in het bloed werden aangetroffen, ook HHC-COOH hadden gemetaboliseerd, zij het in mindere mate.[2]
Deze resultaten tonen aan dat bepaalde HHC-afgeleide metabolieten gedetecteerd konden worden bij consumptie van THC, en omgekeerd. Dit biedt interessante perspectieven voor het begrijpen van het cannabinoïdemetabolisme en het verbeteren van detectiemethoden.
HHC-metabolieten: een wereld die nog ontdekt moet worden
De metabolieten van HHC zijn nog grotendeels onbekend. Hoewel sommige, zoals 8-OH-HHC en 10-OH-HHC, hernieuwde aandacht krijgen vanwege hun beschikbaarheid op de markt, blijft de wereld van metabolieten, hun vormingsproces, hun effecten en de mechanismen die hun afbraak en eliminatie mogelijk maken, nogal onduidelijk.
Bovendien lijkt het erop dat de bekende metabolieten, zoals de hierboven genoemde, slechts een deel van alle HHC-metabolieten vertegenwoordigen. Dergelijke ontdekkingen worden immers vaak gedaan terwijl onderzoek zich richt op de effecten en bijproducten van THC, waardoor sommige HHC-bijproducten mogelijk onopgemerkt blijven.
Dit geldt met name omdat sommige ervan zodanig verschillend kunnen zijn dat ze met de tot nu toe ontwikkelde technieken niet kunnen worden gedetecteerd.
Van deze potentiële metabolieten zijn er enkele als hypothesen geopperd. Ze zouden kunnen bestaan op basis van ons begrip van hoe het lichaam en cannabinoïden functioneren. Dit geldt met name voor γbox-hydroxy-HHC, dat een geavanceerde vorm van oxidatie van gehydroxyleerde metabolieten zou kunnen zijn, en HHC-sulfaten, die het resultaat zijn van een conjugatieproces dat hun eliminatie door het lichaam vergemakkelijkt.[2]
Dit wijst op een aantal belangrijke onderzoeksgebieden en potentiële ontdekkingen die nodig zijn om de werking van cannabinoïden als geheel beter te begrijpen, evenals de impact van metabolieten op het lichaam en hun gebruik in toxicologische analyses.
Er worden studies uitgevoerd en de verwachte resultaten zijn bekend
Momenteel worden er enkele studies naar bijproducten uitgevoerd.
Onlangs stelde een van hen voor om te onderzoeken hoe HHC en de daarvan afgeleide stoffen door het menselijk lichaam worden omgezet en afgevoerd, door biologische monsters zoals bloed, urine en speeksel te bestuderen3]
Bovendien wijst een technisch rapport van hetEuropees Centrum voor Drugs en Drugsverslaving (EMCDDA) op het gebrek aan onderzoek naar de humane farmacologie van HHC en het ontbreken van analytische methoden die een snelle en nauwkeurige detectie van HHC of zijn metabolieten in urine mogelijk maken.[4]
Deze studies zijn inderdaad van groot belang, omdat kennis van de metabolieten van HHC en THC cruciaal is, zowel voor het begrijpen van deze moleculen en cannabinoïden, voor hun classificatie en regulering, als voor de potentiële eigenschappen die vanuit medisch en farmacologisch oogpunt interessant zouden kunnen zijn.
Bronnen
-
[1]
Stabiliteit van tetrahydrocannabinolen II pubmed.ncbi.nlm.nih.gov
- [2]
- [3]
-
[4]
Hexahydrocannabinol (HHC) en verwante stoffen www.euda.europa.eu
