11-OH-THC, 10-OH-THC en THC-COOH, THC-metabolieten en hun wettelijke status

Met alle ophef rond de komst van de HHC-metaboliet 10-OH-HHC en de groeiende bekendheid ervan, wilden we de THC-metabolieten eens nader bekijken . Deze heten 11-OH-THC, 10-OH-THC en THC-COOH.

Dit artikel legt uit wat een metaboliet is, wat de metabolieten van THC zijn, wat hun effecten zijn en wat hun wettelijke status is.

Ontdek onze betaalbare CBD-producten

Wat is een metaboliet?

De term metaboliet verwijst naar metabolische derivaten. Dit zijn bijproducten die door het lichaam worden gevormd wanneer het een molecuul opneemt.

Simpel gezegd: wanneer je THC, HHC of CBD consumeert, komt het molecuul in je lichaam terecht en reist het via je bloedbaan. Het wordt naar de lever getransporteerd, waar het wordt verwerkt zodat het gemakkelijker uit het lichaam kan worden verwijderd. Tijdens dit proces ondergaat het molecuul chemische veranderingen. Hierbij 10-OH-HHC en 8-OH-HHC gevormd voor HHC, en 11-OH-THC, 10-OH-THC en THC-COOH voor THC.

Maar cannabinoïden zijn niet de enige moleculen die, wanneer ze door het lichaam worden verwerkt, aanleiding geven tot andere moleculen. Dit geldt voor alle actieve moleculen, zoals alcohol, dat wordt omgezet in azijnzuur, aspirine in salicylzuur, en alle actieve moleculen in voedsel (lipiden, koolhydraten, enz.) die worden omgezet in vetzuren, glucose, aminozuren, enzovoort.

Wat zijn de metabolieten van THC?

De drie reeds genoemde metabolieten, 11-OH-THC, 10-OH-THC en THC-COOH, zijn de drie belangrijkste metabolieten van THC.

11-OH-THC en 10-OH-THC lijken qua vorming sterk op 8-OH-HHC en 10-OH-HHC.

THC-COOH is heel anders dan andere vormen, omdat het ontstaat door de oxidatie van 11-OH-THC.

Wat zijn de effecten van 11-OH-THC?

11 -OH-THC is de eerste actieve metaboliet die wordt gevormd wanneer THC door de lever wordt gemetaboliseerd [1]. Het wordt gevormd door de toevoeging van een hydroxylgroep (-oh) op positie 11 van de centrale ring van THC. De naam weerspiegelt dan ook deze modificatie. 11-OH-THC is de meest potente van de metabolieten. Studies suggereren dathet tot wel vier keer zo potent kan zijn als THC [2].

Volgens het preventieobservatorium zijn de effecten van 11-OH-THC sterker wanneer het wordt ingenomen, omdat het de bloed-hersenbarrière effectiever passeert, wat resulteert in intensere en langdurigere effecten3].

Uit onderzoek is inderdaad gebleken dat het een sterkere affiniteit heeft met CB1-receptoren, wat zou kunnen bijdragen aan de grotere psychoactieve werking.

Qua effecten lijkt 11-OH-THC vergelijkbare effecten te hebben als THC, met een duidelijk verschil in potentie. Dit betekent ook dat "bad trips" (paranoia, paniekaanvallen, enz.) mogelijk vaker voorkomen en ernstiger zijn, evenals een verhoogde hartslag (tachycardie) slechts enkele minuten na inname. Dit betekent dat 11-OH-THC niet alleen krachtiger is dan THC, maar ook sneller werkt.

 

Wat zijn de effecten van 10-OH-THC?

10 -OH-THC is ook een actieve metaboliet die ontstaat wanneer THC door de lever wordt gemetaboliseerd, maar deze is veel zeldzamer en veel minder bestudeerd. Zoals je wellicht al vermoedde, ligt het verschil met 11-OH-THC in de toevoeging van een hydroxylgroep (-OH) op positie 10 in plaats van positie 11 van de centrale ring van THC.

Vanwege de beperkte interesse in het molecuul is er zeer weinig bekend over de daadwerkelijke effecten van 10-OH-THC. Het lijkt een zekere affiniteit te hebben voor CB1- en CB2-receptoren, maar veel minder uitgesproken dan die van THC of 11-OH-THC. Sterker nog, 10-OH-THC lijkt een aanzienlijk lagere psychoactieve potentie te hebben.

Sommigen schrijven er kalmerende eigenschappen aan toe; hoewel dit mogelijk is, zijn deze effecten niet wetenschappelijk onderbouwd.

Wat zijn de effecten van THC-COOH?

Het laatste THC-bijproduct dat we bespreken, is eigenlijk een bijproduct dat ontstaat door de oxidatie van 11-OH-THC. Omdat dit het meest voorkomende bijproduct is na THC-consumptie, is de vorming van THC-COOH onvermijdelijk, hoewel het geen directe metaboliet van THC is. Het is de uiteindelijke vorm van THC; in deze vorm wordt het opgeslagen totdat het wordt afgebroken4]

Om aan te geven hoe onvermijdelijk de aanmaak ervan is en in een vrij stabiele hoeveelheid na THC-gebruik: dankzij de detectie van THC-COOH kunnen screeningstests THC-gebruik aantonen.

In tegenstelling tot andere metabolieten, en net als CBD, heeft THC-COOH geen affiniteit voor CB1-receptoren. Het heeft ook geen psychoactieve effecten, maar speelt mogelijk een rol in de pijnstillende en ontstekingsremmende werking van cannabis.

 

Samenvatting van de effecten van THC-metabolieten

• 11-OH-THC is de belangrijkste metaboliet van THC. Het is psychoactief en vier keer zo krachtig als THC.
• 10-OH-THC is een minder belangrijk metaboliet. Het is waarschijnlijk zwak en niet erg psychoactief.
• THC-COOH is de geoxideerde vorm van 11-OH-THC. Het is niet psychoactief en wordt gebruikt als screeningsmarker.

11-OH-THC, 10-OH-THC en THC-COOH: zijn THC-metabolieten verboden in Europa?

Dit is momenteel een van de meest besproken onderwerpen binnen de CBD-markt: welke moleculen zijn legaal, welke verboden en welke mogen worden verkocht. Wat betreft THC-metabolieten is de kwestie complex.

In Frankrijk, net als in de meeste Europese landen, de wetgeving betreffende moleculen zich niet tot het molecuul zelf; ook zogenaamde secundaire moleculen, in wezen synthetische moleculen, worden gereguleerd. Artikel R.5132-86 van de Wet op de Volksgezondheid stelt immers het volgende:

"De volgende stoffen worden als verdovende middelen beschouwd: stoffen die op de lijst van verdovende middelen staan, evenals hun esters, ethers, zouten, isomeren, analogen en metabolieten, indien zij in staat zijn identieke effecten te veroorzaken."

In Duitsland werken de Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG) en in Italië de DPR 309/1990 – Testo Unico sulle droghe (Wet op de Enkelvoudige Geneesmiddelen) eveneens volgens dit principe van "functionele analogie" ; een molecuul dat te sterk verwant is aan een molecuul dat zowel structureel als qua werking wordt direct verboden.

Dit sluit 11-OH-THC direct uit, omdat de effecten ervan sterker zijn dan die van THC, maar laat aanzienlijke onduidelijkheid bestaan ​​over 10-OH-THC en nog meer over THC-COOH. Hoewel er weinig onderzoek is gedaan naar 10-OH-THC, zou het effecten kunnen hebben die zwakker of voldoende verschillen van die van THC om de wetgeving te omzeilen.

Wat THC-COOH betreft, dat is veel uitgebreider onderzocht en omdat het geen psychoactieve effecten heeft, zou het volkomen legaal kunnen zijn. Een THC-metaboliet, al dan niet psychoactief, zou een uitstekend verkoopargument kunnen zijn. Het is daarom terecht om je af te vragen waarom het niet in CBD-winkels wordt verkocht, terwijl HHC-metabolieten wel verkrijgbaar zijn. Misschien is dit een van die "rode lijnen" die winkeliers niet durven te overschrijden uit angst voor een reactie van de overheid die in verhouding staat tot hun brutaliteit.

Ontdek onze legale CBD-derivaten

11-OH-THC, 10-OH-THC en THC-COOH in het kort

Criteria	11-OH-THC	10-OH-THC	THC-COOH
Definitie	Eerste actieve metaboliet van THC	THC actieve metaboliet	Geoxideerde vorm van 11-OH-THC
Frequentie	Hoofd-/meerderheid	Zeldzaam	Onvermijdelijk en stabiel na consumptie
Psychoactiviteit	Zeer sterk	Zwak, niet erg psychoactief	Niet-psychoactief
Effecten	Sterker dan THC	Weinig bekend	Weinig effecten
Bijzonder kenmerk	Wordt in grote hoeveelheden geproduceerd door de consumptie van THC	Weinig onderzocht, weinig wetenschappelijke interesse	Dient als marker voor de detectie van THC
Juridische status (Frankrijk/EU)	Verboden	Grijs gebied	Grijs gebied

 

Conclusie over THC-metabolieten

11 -OH-THC, 10-OH-THC en THC-COOH zijn interessante moleculen. Hun effecten variëren: terwijl de eerste potentieel vier keer zo krachtig is als THC, heeft de laatste vrijwel geen effect.

Dit verschil in effect zou merkbaar kunnen zijn op het niveau van de Europese wetgeving betreffende effectieve analogie. Dit weerhoudt sommigen er echter niet van om 10-OH-HHC te verkopen.

Sommigen maken handig gebruik van de juridische onduidelijkheid en bieden, of ze nu pioniers, onverschrokken of onzorgvuldig zijn, of zelfs alle drie, al producten aan die 10-OH-THC bevatten.

Het is zeer waarschijnlijk dat we een nieuw verbod zullen zien dat zich explicieter richt op de regulering van de bijproducten van HHC en THC, in al hun vormen en ongeacht hun effecten.

We houden u op de hoogte als dit gebeurt. Bedankt voor het lezen en neem gerust een kijkje op onze blog voor nog veel meer interessante informatie over CBD en de wereld eromheen!