Metabolitos del HHC: 10-OH-HHC, 8-OH-HHC… Un mundo aún por descubrir

Cuando ampliamos nuestro catálogo para incluir el 10-OH-HHC, les hablamos de los dos metabolitos activos del HHC, el 10-OH-HHC y el 8-OH-HHC, pero como pueden sospechar, estos no son los únicos subproductos generados por el consumo de HHC.

 

De hecho, existen alrededor de diez. Algunos son activos, otros inactivos y algunos hipotéticos. Hoy les ofrecemos una descripción completa de los demás metabolitos del HHC : sus nombres, sus efectos y/o usos, ¡así como los estudios realizados sobre ellos!

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Pero antes de empezar, si necesitas un breve repaso sobre el HHC, te remitimos al artículo que le dedicamos: “HHC: ¿qué es y por qué fue prohibido?”.

Tabla resumen de metabolitos de HHC

Metabolito	Amable	Origen	Estado de la investigación
10-OH-HHC	Activo, psicoactivo	Metabolismo del HHC	Estudios preliminares
8-OH-HHC	Activo, psicoactivo	Metabolismo del HHC	Estudios preliminares
9-OH-HHC	Sintético	impureza sintética	Muy poco estudiado
11-OH-HHC	Activo, convencional	Metabolismo del HHC y del THC	Datos limitados
COOH-HHC	Terminal (trazador)	Oxidación de metabolitos	Estudios recientes (cribado)
boxde coche y-hidroxi-HHC	Hipotético	Oxidación avanzada	Hipótesis teórica
sulfatos de HHC	Hipotético	conjugación por eliminación	Hipótesis teórica

Metabolitos: ¿qué son?

 

Los metabolitos son subproductos de una molécula activa (cannabinoides, medicamentos, alcohol, etc.). La mayoría se generan durante el proceso de eliminación del organismo. Otros, como veremos, son creaciones puramente químicas.

Entre los subproductos generados por el organismo, algunos, como los metabolitos primarios, son subproductos directos de la molécula activa. Otros, como los metabolitos terminales, son subproductos de los primeros metabolitos.

Para obtener información más precisa sobre la definición de metabolitos, le remitimos a los artículos donde ya abordamos este tema: los artículos sobre 10-OH-HHC, 8-OH-HHC, así como el de los metabolitos del THC: 11-OH-THC, 10-OH-THC y COOH-THC.

 

Los metabolitos activos de HHC

 

Esta clase de metabolitos "activos" se refiere a aquellos que producen efectos en el organismo. Estos efectos pueden ser puramente biológicos, sin necesariamente inducir efectos psicoactivos, o viceversa, como ocurre con el 10-OH-HHC y el 8-OH-HHC, que obviamente entran en esta categoría. Pero estos no son los únicos:

 

9-Hidroxi-hexahidrocannabinol (9-OH-HHC)

Formación y estado del 9-OH-HHC

El 9-OH-HHC, relativamente desconocido, no es producido por el organismo. Es un metabolito sintético. Se considera un subproducto de la síntesis química y una impureza que se forma durante estos procesos, en particular durante la síntesis de Δ⁸-THC.

Los datos disponibles hasta el momento indican que el 9-OH-HHC aún no se ha encontrado como producto natural, ni en el cáñamo ni en el organismo. Sin embargo, se han identificado algunos análogos estructuralmente similares, como el 9α-hidroxihexahidrocannabinol, como componentes minoritarios en Cannabis sativa.[1]

Aplicaciones potenciales limitadas

Actualmente, el 9-OH-HHC ha sido poco estudiado. Algunos estudios preliminares realizados en modelos animales han demostrado que posee actividad farmacológica, pero con una potencia aproximadamente diez veces menor que la del Δ⁹-THCy efectos similares.

Su baja potencia y su condición de impureza resultante de un proceso químico limitan el interés científico y médico que suscita.

 

11-Hidroxi-hexahidrocannabinol (11-OH-HHC)

El 11-hidroxihexahidrocannabinol (11-OH-HHC) es un metabolito más convencional, ya que es producido por el organismo. Sin embargo, se diferencia del 10-OH-HHC en que se ha observado no solo en usuarios de HHC, sino también en quienes han consumido Δ⁹-THC. Esto lo convierte en un metabolito común tanto del THC como del HHC.[2]

 

Efectos potencialmente poderosos

La información específica sobre el 11-hidroxihexahidrocannabinol (11-OH-HHC) es limitada. Sin embargo, la hidroxilación en la posición 11 del HHC lo hace similar al 11-OH-THC, una molécula conocida por producir efectos potencialmente cuatro veces más fuertes que los del THC, del cual se deriva.

Si el 11-OH-HHC funcionara de manera similar, podría ser más potente que el HHC, con una acción más rápida y fuerte, pero también con efectos secundarios potencialmente más pronunciados.

 

 

Metabolitos trazadores: COOH-HHC

Al igual que el THC, el HHC también produce metabolitos terminales. Estos son el producto final de la ingestión de THC o HHC, resultantes de la oxidación de metabolitos principales como el 10-OH-HHC o el 11-OH-HHC.

Estudios recientes han demostrado que, al igual que el 11-OH-HHC,el HHC-COOH puede metabolizarse en humanos tras el consumo de delta-9 THC. De hecho, en un análisis de 308 muestras de sangre tomadas durante controles en carretera, el 84% de los usuarios con resultado positivo para THC, en quienes se encontraron trazas de THC-COOH en la sangre, también habían metabolizado HHC-COOH, aunque en menor medida.[2]

Estos resultados demuestran que ciertos metabolitos derivados del HHC pueden detectarse al consumir THC, y viceversa. Esto abre perspectivas interesantes para comprender el metabolismo de los cannabinoides y mejorar los métodos de detección.

 

Metabolitos del HHC: un mundo aún por descubrir

 

Los metabolitos del HHC aún son en gran parte desconocidos. Si bien algunos, como el 8-OH-HHC y el 10-OH-HHC, están recibiendo una atención renovada debido a su disponibilidad en el mercado, el mundo de los metabolitos, su proceso de creación, sus efectos y los mecanismos que permiten su degradación y eliminación siguen siendo bastante inciertos.

Además, parece que los metabolitos conocidos, como los mencionados, representan solo una parte del total de metabolitos del HHC. De hecho, estos descubrimientos suelen realizarse mientras la investigación se centra en los efectos y subproductos del THC, lo que podría dejar sin detectar algunos subproductos del HHC.

Esto es especialmente cierto, ya que algunos de ellos podrían ser lo suficientemente diferentes como para que las técnicas desarrolladas hasta ahora no permitan detectarlos.

Entre estos posibles metabolitos, algunos se han propuesto como hipótesis. Su existencia podría basarse en nuestra comprensión del funcionamiento del cuerpo y los cannabinoides. Esto es particularmente cierto en el caso del γbox-hidroxi-HHC, que podría ser una forma avanzada de oxidación de metabolitos hidroxilados, y de los sulfatos de HHC, resultantes de un proceso de conjugación que facilita su eliminación por el organismo.[2]

Esto sugiere la una serie de investigaciones exhaustivas y posibles descubrimientos para comprender mejor el funcionamiento de los cannabinoides en su conjunto, así como el impacto de los metabolitos en el organismo y su uso en análisis toxicológicos.

 

Se están realizando estudios y se esperan resultados

Actualmente se están realizando algunos estudios sobre los subproductos.

Recientemente, uno de ellos propuso examinar cómo el HHC y sus derivados se transforman y eliminan en el cuerpo humano, mediante el estudio de muestras biológicas como sangre, orina y saliva3]

Además, un informe técnico delObservatorio Europeo de las Drogas y las Toxicomanías (OEDT) destaca la falta de estudios sobre la farmacología humana del HHC y la ausencia de métodos analíticos que permitan la detección rápida y precisa del HHC o sus metabolitos en la orina.[4]

Estos estudios son de gran importancia, ya que el conocimiento de los metabolitos del HHC, así como del THC, es crucial, tanto para comprender estas moléculas y cannabinoides, como para su clasificación y regulación, o para las posibles propiedades que podrían resultar interesantes desde un punto de vista médico y farmacológico.