11-OH-THC, 10-OH-THC y THC-COOH, metabolitos del THC y su estatus legal

Ante la gran expectación que ha generado la llegada del metabolito del HHC, el 10-OH-HHC, y su creciente notoriedad, quisimos analizar más de cerca los metabolitos del THC. Estos se denominan 11-OH-THC, 10-OH-THC y THC-COOH.

Este artículo explica qué es un metabolito, cuáles son los metabolitos del THC, cuáles son sus efectos y su estatus legal.

Descubre nuestros productos de CBD a precios asequibles

¿Qué es un metabolito?

El término metabolito se refiere a los derivados metabólicos. Estos son subproductos creados por el cuerpo cuando asimila una molécula.

En términos sencillos, cuando consumes THC, HHC o CBD, la molécula ingresa a tu cuerpo y viaja a través del torrente sanguíneo. Se transporta al hígado, que la procesa para facilitar su eliminación. Durante este proceso, la molécula sufre cambios químicos. Es entonces cuando se forman 10-OH-HHC y 8-OH-HHC en el caso del HHC , y 11-OH-THC, 10-OH-THC y THC-COOH en el caso del THC.

Pero los cannabinoides no son las únicas moléculas que dan lugar a otras moléculas al ser procesadas por el organismo. Esto se aplica a todas las moléculas activas, como el alcohol, que se convierte en ácido acético; la aspirina, en ácido salicílico; y todas las moléculas activas presentes en los alimentos (lípidos, carbohidratos, etc.), que se transforman en ácidos grasos, glucosa, aminoácidos, etc.

¿Cuáles son los metabolitos del THC?

Los tres metabolitos ya mencionados, 11-OH-THC, 10-OH-THC y THC-COOH, son los tres principales metabolitos del THC.

El 11-OH-THC y el 10-OH-THC son bastante similares al 8-oh-hhc y al 10-oh-hhc en cuanto a su formación.

El THC-COOH es muy diferente de los demás, porque se crea mediante la oxidación del 11-OH-THC.

¿Cuáles son los efectos del 11-Oh-THC?

El 11 -OH-THC es el primer metabolito activo que se forma cuando el hígado metaboliza el THC [1]. Se forma por la adición de un grupo hidroxilo (-oh) en la posición 11 del anillo central del THC. Por lo tanto, su nombre refleja esta modificación. El 11-OH-THC es el metabolito más potente. Los estudios sugieren quepuede ser hasta cuatro veces más potente que el THC [2].

Según el observatorio de prevención, los efectos del 11-OH-THC son más potentes cuando se ingiere, porque atraviesa la barrera hematoencefálica con mayor eficacia, lo que da lugar a efectos más intensos y prolongados3].

De hecho, algunos estudios han detectado una mayor afinidad con los receptores CB1, lo que podría contribuir a su mayor potencia psicoactiva.

En cuanto a sus efectos, el 11-OH-THC parece producir efectos bastante similares a los del THC, con una marcada diferencia en potencia. Esto también significa que los "malos viajes" (paranoia, ataques de pánico, etc.) son potencialmente más frecuentes y severos, así como un aumento del ritmo cardíaco (taquicardia) apenas minutos después de la ingestión. Esto implica que el 11-OH-THC no solo es más potente que el THC, sino que también actúa más rápidamente.

 

¿Cuáles son los efectos del 10-OH-THC?

El 10 -OH-THC también es un metabolito activo que se forma cuando el hígado metaboliza el THC, pero es mucho menos frecuente y está mucho menos estudiado. Como habrás imaginado, la diferencia con el 11-OH-THC radica en la adición de un grupo hidroxilo (-oh) en la posición 10, en lugar de la posición 11, del anillo central del THC.

Debido al escaso interés en esta molécula, se sabe muy poco sobre los efectos reales del 10-OH-THC. Parece tener cierta afinidad por los receptores CB1 y CB2, pero mucho menos pronunciada que la del THC o el 11-OH-THC. De hecho, el 10-OH-THC parece tener una potencia psicoactiva significativamente menor.

Algunos le atribuyen propiedades sedantes; sin embargo, aunque esto sea posible, estos efectos no están documentados por la investigación científica.

¿Cuáles son los efectos del THC-COOH?

El último subproducto del THC que analizaremos es, de hecho, un subproducto generado por la oxidación del 11-OH-THC. Dado que este es el subproducto más frecuente tras el consumo de THC, la formación de THC-COOH es inevitable, aunque no se trata de un metabolito directo del THC. Es la forma final del THC; en esta forma se almacena hasta su eliminación4]

Para explicarles lo inevitable que es su creación y en una cantidad bastante estable después del consumo de THC: es gracias a la detección de THC-COOH que las pruebas de detección pueden deducir el consumo de THC.

A diferencia de otros metabolitos, y al igual que el CBD, el THC-COOH no tiene afinidad por los receptores CB1. Tampoco tiene efectos psicoactivos, pero podría desempeñar un papel en los efectos analgésicos y antiinflamatorios del cannabis.

 

Resumen de los efectos de los metabolitos del THC

• El 11-OH-THC es el principal metabolito del THC. Es psicoactivo y cuatro veces más potente que el THC.
• El 10-OH-THC es un metabolito menor. Probablemente sea débil y no muy psicoactivo.
• El THC-COOH es la forma oxidada del 11-OH-THC. No es psicoactivo y se utiliza como marcador de detección.

11-OH-THC, 10-OH-THC y THC-COOH: ¿están prohibidos los metabolitos del THC en Europa?

Este es uno de los temas de mayor interés para el mercado del CBD en este momento: qué moléculas son legales, cuáles están prohibidas y cuáles se pueden vender. En lo que respecta a los metabolitos del THC, el tema es complejo.

En Francia, como en la mayoría de los países europeos, la legislación que rige las moléculas no se limita a la molécula en sí; también regula las llamadas moléculas secundarias, esencialmente moléculas sintéticas. De hecho, el artículo R.5132-86 del Código de Salud Pública establece:

"Se consideran estupefacientes las siguientes sustancias: las que figuran en la lista de estupefacientes, así como sus ésteres, éteres, sales, isómeros, análogos y metabolitos, si son capaces de producir efectos idénticos."

En Alemania, la Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG) y en Italia, el DPR 309/1990 – Testo Unico sulle droghe (Ley Única sobre Drogas), también operan sobre este principio de "analogía funcional" ; una molécula demasiado vinculada a una molécula prohibida a nivel estructural Y de efectos queda inmediatamente prohibida.

Esto excluye directamente al 11-OH-THC, debido a que sus efectos son más fuertes que los del THC, pero deja una considerable ambigüedad con respecto al 10-OH-THC, y aún más con respecto al THC-COOH. Si bien la investigación sobre el 10-OH-THC es escasa, podría producir efectos lo suficientemente débiles o diferentes a los del THC como para eludir la legislación.

En cuanto al THC-COOH, ha sido estudiado mucho más a fondo y, dado que no produce efectos psicoactivos, podría ser perfectamente legal. Un metabolito del THC, sea psicoactivo o no, podría ser un excelente argumento de venta. Por lo tanto, es razonable preguntarse por qué no se vende en tiendas de CBD, mientras que los metabolitos del HHC están disponibles para su compra. Quizás esta sea una de esas "líneas rojas" que los minoristas no se atreverían a cruzar por temor a una respuesta gubernamental acorde con su audacia.

Descubre nuestros derivados legales de CBD

11-OH-THC, 10-OH-THC y THC-COOH en resumen

Criterios	11-OH-THC	10-OH-THC	THC-COOH
Definición	Primer metabolito activo del THC	metabolito activo del THC	Forma oxidada del 11-OH-THC
Frecuencia	Principal / Mayoritario	Extraño	Inevitable y estable después del consumo
Psicoactividad	Acérrimo	Débil, no muy psicoactivo	No psicoactivo
Efectos	Más potente que el THC	Poco conocido	Pocos efectos
Característica especial	Producido en grandes cantidades mediante el consumo de THC	Poco estudiado, poco interés científico	Sirve como marcador de detección de THC
Estatus legal (Francia/UE)	Prohibido	Zona gris	Zona gris

 

Conclusión sobre los metabolitos del THC

El 11 -OH-THC, el 10-OH-THC y el THC-COOH son moléculas interesantes. Sus efectos varían: mientras que el primero es potencialmente cuatro veces más potente que el THC, el último prácticamente no tiene efecto.

Esta diferencia en el efecto podría notarse en la legislación europea relativa a la analogía efectiva. Sin embargo, esto no impide que algunos vendan 10-OH-HHC.

De hecho, aprovechando la ambigüedad legal, algunos, ya sean pioneros, intrépidos o descuidados, o incluso las tres cosas a la vez, ya están ofreciendo productos que contienen 10-OH-THC.

Es muy probable que veamos el surgimiento de una nueva prohibición destinada a regular de manera más explícita los subproductos del HHC y el THC, en todas sus formas e independientemente de sus efectos.

Les mantendremos informados si esto sucede. Mientras tanto, gracias por leer y no duden en explorar nuestro blog para descubrir mucha más información interesante sobre el CBD y su mundo.