11-OH-THC, 10-OH-THC y THC-COOH, metabolitos del THC y su situación legal

Con la llegada del metabolito 10-OH-HHC y su creciente popularidad, hemos pensado en echar un vistazo a los metabolitos del THC. Los llamamos 11-OH-THC, 10-OH-THC y THC-COOH.

Este artículo explica qué es un metabolito, qué son los metabolitos del THC, cuáles son sus efectos y su estatus legal.

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¿Qué es un metabolito?

El término metabolito hace referencia a los derivados metabólicos. Se trata de subproductos creados por el organismo cuando asimila una molécula.

A grandes rasgos, cuando consumes THC, HHC o CBD, la molécula llega a tu organismo y circula por la sangre. Se transporta hasta el hígado, que la procesa para que el cuerpo pueda eliminarla más fácilmente. Al hacerlo, esta molécula sufre una modificación química. Es en ese momento cuando se forman el 10-OH-HHC y el 8-OH-HHC en el caso del HHC, y el 11-OH-THC, el 10-OH-THC y el THC-COOH en el caso del THC.

Pero los cannabinoides no son las únicas moléculas que dan lugar a otras cuando son procesadas por el organismo. Este es el caso de todas las moléculas activas, como el alcohol, que se convierte en ácido acético, la aspirina en ácido salicílico, y todas las moléculas activas que se encuentran en los alimentos (lípidos, carbohidratos, etc.), que se convierten en ácidos grasos, glucosa, aminoácidos, etc.

¿Cuáles son los metabolitos del THC?

Los tres metabolitos ya mencionados, el 11-OH-THC, el 10-OH-THC y el THC-COOH, son los tres metabolitos principales del THC.

El 11-OH-THC y el 10-OH-THC son bastante similares al 8-OH-HHC y al 10-OH-HHC en cuanto a su formación.

El THC-COOH es muy diferente de los demás, ya que se forma mediante la oxidación del 11-OH-THC.

¿Cuáles son los efectos del 11-Oh-THC?

El 11-OH-THC es el primer metabolito activo que se forma cuando el THC es metabolizado por el hígado[1]. Se forma por la adición de un grupo hidroxilo (-oh) a la posición 11 del anillo central del THC. De ahí que su nombre refleje esta modificación. El 11-OH-THC es el más potente de los metabolitos. Los estudios sugieren quees hasta 4 veces más potente que el THC[2].

Según el Observatoire de la Prévention, los efectos del 11-OH-THC son más potentes cuando se ingiere, ya que penetra mejor en la barrera hematoencefálica, lo que se traduce en efectos más intensos y prolongados[3].

Los estudios han revelado una mayor afinidad con los receptores CB1, lo que podría contribuir a su mayor potencia psicoactiva.

En cuanto a los efectos, el 11-OH-THC parece producir efectos muy similares a los del THC. Con una marcada diferencia en la potencia. Esto también significa "malos viajes" potencialmente más frecuentes y graves (paranoia, ataques de ansiedad, etc.), así como un aumento de la frecuencia cardíaca (taquicardia) pocos minutos después de tomar la droga. Esto significa que el 11-OH-THC no sólo es más potente que el THC, sino también más rápido.

 

¿Cuáles son los efectos del 10-OH-THC?

El 10-OH-THC también es un metabolito activo que se forma cuando el THC es metabolizado por el hígado, pero es mucho más raro y está mucho menos estudiado. Como habrás adivinado, la diferencia con el 11-OH-THC radica en la adición de un grupo hidroxilo (-oh) en la posición 10, en lugar de en la posición 11 del anillo central del THC.

Debido a la falta de interés en la molécula, se sabe muy poco sobre los efectos reales del 10-OH-THC. Parece tener cierta afinidad con los receptores CB1 y CB2, pero mucho menos que el THC o el 11-OH-THC. De hecho, el 10-OH-THC parece tener una potencia psicoactiva mucho menor.

Algunas personas creen que tiene propiedades sedantes, pero aunque esto puede ser posible, los efectos no han sido documentados por la investigación científica.

¿Cuáles son los efectos del THC-COOH?

El último de los subproductos del THC del que hablaremos es en realidad un subproducto creado por la oxidación del 11-oh-THC. El THC-COOH se crea inevitablemente, aunque no es un metabolito directo del THC. Es la forma terminal del THC, en la que se almacena a la espera de su eliminación[4].

Para decirle hasta qué punto es inevitable su creación, y en cantidades bastante estables tras el consumo de THC: es gracias a la detección del THC-COOH que las pruebas de detección permiten deducir el consumo de THC.

A diferencia de otros metabolitos y como el CBD, el THC-COOH no tiene afinidad con los receptores CB1. Tampoco tiene efectos psicoactivos, pero podría desempeñar un papel en los efectos analgésicos y antiinflamatorios del cannabis.

 

Resumen de los efectos de los metabolitos del THC

• El 11-OH-THC es el principal metabolito del THC. Es psicoactivo y 4 veces más potente que el THC.
• El 10-OH-THC es un metabolito menor. Probablemente no sea muy potente ni muy psicoactivo.
• El THC-COOH es la forma oxidada del 11-OH-THC. No es psicoactivo y se utiliza como marcador de detección.

11-OH-THC, 10-OH-THC y THC-COOH: ¿metabolitos del THC prohibidos en Europa?

Este es uno de los temas que más interesan al mercado del CBD en estos momentos: qué molécula es legal, cuál está prohibida y cuál se puede vender. La cuestión de los metabolitos del THC es compleja.

En Francia, como en la mayoría de los países europeos, la legislación que regula las moléculas no se detiene en la molécula en sí, sino que abarca también las llamadas moléculas secundarias, es decir, las moléculas sintéticas. De hecho, el artículo R.5132-86 del Código de Salud Pública francés establece:

"Se clasifican como estupefacientes las sustancias que figuran en la lista de estupefacientes y sus ésteres, éteres, sales, isómeros, análogos y metabolitos si es probable que produzcan efectos idénticos.

En Alemania, la Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG) y en Italia, el DPR 309/1990 - Testo Unico sulle droghe (Texto Único sobre Drogas), también se rigen por este principio de "analogía funcional ": una molécula que esté demasiado estrechamente relacionada con una molécula prohibida en términos de estructura Y efectos se prohíbe rotundamente.

Esto excluye directamente el 11-OH-THC, por sus efectos, que son más fuertes que los del THC, pero deja una vaguedad relativamente palpable en lo que respecta al 10-OH-THC y aún más para el THC-COOH. El 10-oh-THC carece de investigación, pero podría producir efectos lo suficientemente débiles o diferentes de los del THC como para eludir la ley.

El THC-COOH, por su parte, se ha estudiado mucho más a fondo y , puesto que no produce efectos psicoactivos, podría ser perfectamente legal. Un metabolito del THC, psicoactivo o no, podría constituir un excelente argumento de venta. Cabe preguntarse por qué no se vende en las tiendas de CBD, cuando los metabolitos del HHC ya están a la venta. Quizá se trate de una de esas "líneas rojas" que los minoristas no pueden cruzar por miedo a una respuesta gubernamental a la altura de la osadía que han demostrado.

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11-OH-THC, 10-OH-THC y THC-COOH en pocas palabras

Criterios	11-OH-THC	10-OH-THC	THC-COOH
Definición	Primer metabolito activo del THC	Metabolito activo del THC	Forma oxidada del 11-OH-THC
Frecuencia	Principal / mayoritario	Raro	Inevitable y estable tras su consumo
Psicoactividad	Muy fuerte	Débil, poco psicoactivo	No psicoactivo
Efectos	Más potente que el THC	Poco conocidos	Pocos efectos
Característica distintiva	Se produce en grandes cantidades al consumir THC	Poco estudiado, de escaso interés científico	Se utiliza como marcador de detección de THC en los análisis
Régimen jurídico (Francia/UE)	Prohibido	Zona gris	Zona gris

 

Conclusión sobre los metabolitos del THC

El 11-OH-THC, el 10-OH-THC y el THC-COOH son moléculas interesantes. Sus efectos varían: mientras que la primera es potencialmente 4 veces más potente que el THC, la segunda no tiene prácticamente ningún efecto.

Esta diferencia de efecto podría notarse en la legislación europea sobre analogía efectiva. Esto no impide que algunos vendan 10-OH-HHC.

De hecho, aprovechando el vacío legal, algunos —ya sean pioneros, intrépidos o despreocupados, o incluso las tres cosas— ya ofrecen productos que contienen 10-OH-THC.

Es seguro que asistiremos a la aparición de una nueva prohibición destinada a regular de forma más explícita los subproductos del HHC y el THC, en todas sus formas y sean cuales sean sus efectos.

Le mantendremos informado si esto ocurre. Mientras tanto, gracias por leernos y no dudes en navegar por nuestro blog para encontrar mucha más información interesante sobre el CBD y su mundo.