Metabolitos de HHC: 10-OH-HHC, 8-OH-HHC… Um mundo ainda por descobrir

Quando expandimos o nosso catálogo para incluir o 10-OH-HHC, falámos dos dois metabolitos ativos do HHC, o 10-OH-HHC e o 8-OH-HHC, mas, como deve imaginar, estes não são os únicos subprodutos gerados pelo consumo de HHC.

Na verdade, existem cerca de dez deles. Uns são ativos, outros inativos e alguns são hipotéticos. Hoje, vamos apresentar uma visão completa dos outros metabolitos do HHC : os seus nomes, os seus efeitos e/ou utilizações, bem como os estudos realizados sobre os mesmos!

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Mas antes de começarmos, caso necessite de uma breve recapitulação sobre o HHC, recomendamos a leitura do artigo que dedicamos ao tema: “HHC: o que é e porque foi proibido?”

Tabela resumo dos metabolitos do HHC

Metabolitos: o que são?

Os metabolitos são subprodutos de uma molécula ativa (canabinóides, medicamentos, álcool, etc.). A maioria é criada pelo organismo quando este as processa para eliminação. Outros, como veremos, são criações puramente químicas.

Entre os subprodutos criados pelo organismo, alguns, como os metabolitos primários, são subprodutos diretos da molécula ativa. Outros, como os metabolitos terminais, são subprodutos dos primeiros metabolitos.

Para informações mais precisas sobre a definição de metabolitos, consulte os artigos em que já abordámos este assunto: os artigos sobre 10-OH-HHC, 8-OH-HHC, bem como o artigo sobre os metabolitos do THC: 11-OH-THC, 10-OH-THC e COOH-THC.

Os metabolitos ativos do HHC

Esta classe de metabolitos "ativos" refere-se a metabolitos que produzem efeitos no organismo. Estes efeitos podem ser puramente biológicos, sem induzir necessariamente efeitos psicoactivos, ou o oposto, como é o caso do 10-OH-HHC e do 8-OH-HHC, que obviamente se enquadram nesta categoria. Mas estes não são os únicos:

9-Hidroxi-hexahidrocanabinol (9-OH-HHC)

Formação e estado do 9-OH-HHC

Relativamente desconhecido, o 9-OH-HHC não é produzido pelo organismo. É um metabolito sintético. É considerado um subproduto da síntese química e uma impureza formada durante estes processos, particularmente durante a síntese do Δ⁸-THC.

Os dados actualmente disponíveis indicam que o 9-OH-HHC ainda não foi encontrado como produto natural, nem no cânhamo nem no organismo. No entanto, alguns análogos estruturalmente semelhantes, como o 9α-hidroxihexahidrocanabinol, foram identificados como componentes minoritários na Cannabis sativa.[1]

Aplicações potenciais limitadas

Atualmente, o 9-OH-HHC está muito pouco estudado. Alguns estudos preliminares realizados em modelos animais mostraram que este possui actividade farmacológica, mas com uma potência cerca de dez vezes inferior à do Δ⁹-THC, e efeitos aproximadamente semelhantes.

A sua baixa potência e o seu estatuto de impureza resultante de um processo químico limitam o interesse científico e médico pela mesma.

11-Hidroxi-hexahidrocanabinol (11-OH-HHC)

O 11-hidroxihexahidrocanabinol (11-OH-HHC) é um metabolito mais convencional, uma vez que é produzido pelo organismo. Mas o que o diferencia do 10-OH-HHC é que foi observado não só em consumidores de HHC, mas também naqueles que consumiram Δ⁹-THC. Isto torna-o um metabolito comum tanto do THC como do HHC.[2]

Efeitos potencialmente poderosos

As informações específicas sobre o 11-hidroxihexahidrocanabinol (11-OH-HHC) são limitadas. No entanto, a hidroxilação na posição 11 do HHC torna-o semelhante ao 11-OH-THC, uma molécula conhecida por produzir efeitos potencialmente quatro vezes mais fortes do que os do THC, do qual é derivado.

Se o 11-OH-HHC funcionasse de forma semelhante, poderia, portanto, ser mais potente do que o HHC, com uma ação mais rápida e forte, mas também com efeitos secundários potencialmente mais pronunciados.

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Metabolitos traçadores: COOH-HHC

Tal como o THC, o HHC também produz metabolitos terminais. Estes são o produto final da ingestão de THC ou HHC, resultantes da oxidação de metabolitos principais como o 10-OH-HHC ou o 11-OH-HHC.

Estudos recentes demonstraram que, tal como o 11-OH-HHC,o HHC-COOH pode ser metabolizado em humanos após o consumo de delta-9 THC. De facto, numa análise de 308 amostras de sangue recolhidas durante as verificações de trânsito, 84% dos utilizadores positivos para o THC, nos quais foram encontrados vestígios de THC-COOH no sangue, também metabolizaram o HHC-COOH, embora em menor medida. [2]

Estes resultados mostram que certos metabolitos derivados do HHC podem ser detectados quando o THC é consumido, e vice-versa. Isto oferece perspectivas interessantes para a compreensão do metabolismo dos canabinóides e para o aperfeiçoamento dos métodos de detecção.

Metabolitos de HHC: um mundo ainda por descobrir

Os metabolitos do HHC são ainda em grande parte desconhecidos. Embora alguns, como o 8-OH-HHC e o 10-OH-HHC, estejam a ganhar uma atenção renovada devido à sua disponibilidade no mercado, o mundo dos metabolitos, o seu processo de formação, os seus efeitos e os mecanismos que permitem a sua degradação e eliminação permanecem bastante obscuros.

Além disso, parece que os metabolitos conhecidos, como os referidos, representam apenas uma parte de todos os metabolitos do HHC. De facto, estas descobertas são frequentemente feitas enquanto a investigação se centra nos efeitos e subprodutos do THC, o que pode deixar alguns subprodutos do HHC por detetar.

Isto é especialmente verdade, dado que alguns deles podem ser suficientemente diferentes para que as técnicas desenvolvidas até ao momento não permitam a sua detecção.

Entre estes potenciais metabolitos, alguns foram sugeridos como hipóteses. Poderiam existir com base na nossa compreensão de como o corpo e os canabinoides funcionam. Isto é particularmente verdade para o γbox-hidroxi-HHC, que poderá ser uma forma avançada de oxidação de metabolitos hidroxilados, e sulfatos de HHC, resultantes de um processo de conjugação que facilita a sua eliminação pelo organismo.[2]

Isto sugere de uma série de pesquisas aprofundadas e de possíveis descobertas para melhor compreender o funcionamento dos canabinóides como um todo, bem como o impacto dos metabolitos no organismo e a sua utilização em análises toxicológicas.

Os estudos estão em curso e os resultados esperados são..

Atualmente, estão em curso alguns estudos sobre subprodutos.

Recentemente, um deles propôs-se examinar como o HHC e os seus derivados são transformados e eliminados pelo organismo humano, estudando amostras biológicas como o sangue, a urina e a saliva3]

Além disso, um relatório técnico doObservatório Europeu da Droga e da Toxicodependência (OEDT) destaca a falta de estudos sobre a farmacologia humana do HHC e a ausência de métodos analíticos que permitam a detecção rápida e precisa do HHC ou dos seus metabolitos na urina.[4]

Estes estudos são de facto de grande importância, uma vez que o conhecimento dos metabolitos do HHC, bem como do THC, é crucial, quer para a compreensão destas moléculas e dos canabinóides, quer para a sua classificação e regulação, quer para as potenciais propriedades que se podem revelar interessantes do ponto de vista médico e farmacológico.