Os metabolitos do HHC: 10-OH-HHC, 8-OH-HHC… Um mundo ainda por descobrir

Quando alargámos o nosso catálogo para incluir o 10-OH-HHC, falámos-lhe dos dois metabolitos activos do HHC, o 10-OH-HHC e o 8-OH-HHC, mas, como deve ter adivinhado, estes não são os únicos subprodutos do consumo de HHC.

De facto, existem cerca de dez. Alguns activos, outros inactivos e outros hipotéticos. Hoje, apresentamos-lhe um resumo completo dos outros metabolitos do HHC: os seus nomes, efeitos e/ou utilizações e estudos sobre eles!

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Mas antes de começarmos, se precisar de uma rápida recapitulação do HHC, remetemos para o artigo que lhe dedicámos:"HHC: o que é e porque foi proibido?"

Quadro resumido dos metabolitos do HHC

Metabolitos: o que são?

Os metabolitos são subprodutos de uma molécula ativa (canabinóides, drogas, álcool, etc.). A maioria é criada pelo organismo quando este os transforma para os eliminar. Outros, como veremos, são criações puramente químicas.

Entre os subprodutos criados pelo organismo, alguns, como os metabolitos primários, são subprodutos diretos da molécula ativa. Outros, como os metabolitos terminais, são subprodutos dos metabolitos primários.

Para obter informações mais precisas sobre a definição dos metabolitos, remetemos para os artigos em que já abordámos este assunto: os artigos sobre 10-OH-HHC e 8-OH-HHC, bem como o artigo sobre os metabolitos do THC: 11-OH-THC, 10-OH-THC e COOH-THC.

Metabolitos activos de HHC

Esta classe de metabolitos "activos" refere-se aos metabolitos que produzem efeitos no organismo. Estes efeitos podem ser puramente biológicos, sem induzir necessariamente efeitos psicoactivos, ou vice-versa, como é o caso do 10-OH-HHC e do 8-OH-HHC, que se incluem obviamente nesta categoria. Mas não são os únicos:

9-Hidroxi-hexa-hidrocanabinol (9-OH-HHC)

Formação e estado do 9-OH-HHC

O 9-OH-HHC, pouco conhecido, não é produzido pelo organismo. É um metabolito sintético. É considerado um subproduto da síntese química e uma impureza formada durante esses processos, particularmente durante a síntese de Δ⁸-THC.

Os dados disponíveis até ao momento indicam que o 9-OH-HHC ainda não foi encontrado como produto natural, nem no cânhamo, nem no corpo humano. No entanto, alguns análogos estruturalmente semelhantes, tais como o 9α-hidroxi-hexahidrocanabinol, foram identificados como componentes menores na Cannabis sativa.[1]

Potenciais aplicações limitadas

Atualmente, o 9-OH-HHC é muito pouco estudado. Alguns estudos preliminares realizados em modelos animais mostraram que possui atividade farmacológica, mas com uma potência cerca de dez vezes inferior à do Δ⁹-THC, e efeitos aproximadamente semelhantes.

Esta fraca potência e o seu estatuto de impureza resultante de uma criação química limitam o interesse científico e médico sobre o assunto.

11-Hidroxi-hexa-hidrocanabinol (11-OH-HHC)

O 11-hidroxi-hexa-hidrocanabinol (11-OH-HHC) é um metabolito mais convencional, na medida em que é produzido pelo organismo. Mas onde difere do 10-OH-HHC é que foi observado em usuários de HHC, mas também naqueles que consumiram Δ⁹-THC. Isto torna-o um metabolito comum ao THC e ao HHC[2].

Efeitos potencialmente potentes

As informações específicas sobre o 11-hidroxi-hexa-hidrocanabinol (11-OH-HHC) são limitadas. No entanto, a 11-hidroxilação do HHC aproxima-o do 11-OH-THC, uma molécula conhecida por produzir efeitos potencialmente 4 vezes superiores aos do THC de que é derivado.

Se o 11-OH-HHC funcionasse de forma semelhante, poderia, portanto, ser mais potente do que o HHC, com uma ação mais rápida e mais forte, mas também com efeitos secundários potencialmente mais marcados.

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Metabolitos do marcador: COOH-HHC

Tal como acontece com o THC, o HHC também produz metabolitos finais. Estes são o produto final da ingestão de THC ou HHC, resultantes da oxidação dos principais metabolitos, como o 10-OH-HHC ou o 11-OH-HHC.

Estudos recentes demonstraram que, tal como o 11-OH-HHC,o HHC-COOH pode ser metabolizado no ser humano após o consumo de delta-9-THC. De facto, numa análise de 308 amostras de sangue recolhidas durante controlos rodoviários, 84% dos utilizadores com resultados positivos para THC, nos quais se detectaram vestígios de THC-COOH no sangue, também tinham metabolizado HHC-COOH numa proporção menor.[2]

Estes resultados mostram que alguns metabolitos derivados do HHC podem ser detetados em caso de consumo de THC e vice-versa. O que abre perspetivas interessantes para compreender o metabolismo dos canabinóides e melhorar os métodos de deteção.

Metabolitos HHC: um mundo ainda por descobrir

Os metabolitos dos HHC são ainda largamente desconhecidos. Embora alguns deles, como o 8-OH-HHC e o 10-OH-HHC, estejam a beneficiar de um novo fôlego graças à sua colocação no mercado, o mundo dos metabolitos, o processo de criação, os seus efeitos e os mecanismos de decomposição e eliminação continuam a ser bastante nebulosos.

Além disso, parece que os metabolitos conhecidos, como os mencionados acima, representam apenas uma fração do total de metabolitos do HHC. De facto, estas descobertas são muitas vezes feitas enquanto a investigação se concentra nos efeitos e subprodutos do THC, o que pode fazer com que certos subprodutos do HHC passem despercebidos.

Tanto mais que alguns deles podem ser suficientemente diferentes para que as técnicas desenvolvidas até à data não sejam capazes de os detetar.

Alguns destes potenciais metabolitos foram mencionados hipoteticamente. Podem existir com base nos nossos conhecimentos sobre o funcionamento do organismo e dos canabinóides. Estes incluem o carboxi-hidroxi-HHC, que poderia ser uma forma avançada de oxidação dos metabolitos hidroxilados, e os sulfatos de HHC, produzidos por um processo de conjugação que facilita a sua eliminação pelo organismo[2].

Isto aponta para uma série de estudos de investigação aprofundados e potenciais descobertas a fazer para compreender melhor o funcionamento dos canabinóides como um todo, bem como o impacto dos metabolitos no organismo e a sua utilização em análises toxicológicas.

Estudos em curso e resultados esperados

Estão atualmente em curso alguns estudos sobre os subprodutos.

Recentemente, um deles propôs examinar a forma como a HHC e os seus derivados são transformados e eliminados pelo corpo humano, estudando amostras biológicas como o sangue, a urina e a saliva[3].

Além disso, um relatório técnico doObservatório Europeu da Droga e da Toxicodependência (OEDT ) salienta a falta de estudos sobre a farmacologia humana da HHC e a ausência de métodos analíticos para a deteção rápida e exacta da HHC ou dos seus metabolitos na urina[4].

Estes estudos são extremamente importantes, uma vez que o conhecimento dos metabolitos do HHC e do THC é crucial para a compreensão destas moléculas e dos canabinóides, bem como para a sua classificação e regulação, e para as propriedades potenciais que podem revelar-se interessantes do ponto de vista médico e farmacológico.