11-OH-THC, 10-OH-THC e THC-COOH, metabolitos do THC e o seu estatuto legal

Com toda a repercussão em torno da chegada do metabolito do HHC, o 10-OH-HHC, e a sua crescente notoriedade, quisemos analisar mais de perto os metabolitos do THC. Estes são designados por 11-OH-THC, 10-OH-THC e THC-COOH.

Este artigo explica o que é um metabolito, quais os metabolitos do THC, quais os seus efeitos e o seu estatuto jurídico.

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O que é um metabolito?

O termo metabolito refere-se a derivados metabólicos. Estes são subprodutos criados pelo organismo quando assimila uma molécula.

Em termos simples, quando consome THC, HHC ou CBD, a molécula entra no seu corpo e viaja através da corrente sanguínea. É transportada até ao fígado, que a processa para que possa ser eliminada mais facilmente do organismo. Neste processo, a molécula sofre alterações químicas. É neste momento que o 10-OH-HHC e o 8-OH-HHC para o HHC, e o 11-OH-THC, o 10-OH-THC e o THC-COOH para o THC.

Mas os canabinóides não são as únicas moléculas que dão origem a outras moléculas quando processadas pelo organismo. Isto é verdade para todas as moléculas ativas, como o álcool, que é convertido em ácido acético, a aspirina em ácido salicílico e todas as moléculas ativas encontradas nos alimentos (lípidos, hidratos de carbono, etc.) que são transformadas em ácidos gordos, glicose, aminoácidos e assim por diante.

Quais são os metabolitos do THC?

Os três metabolitos já referidos, 11-OH-THC, 10-OH-THC e THC-COOH, são os três principais metabolitos do THC.

O 11-OH-THC e o 10-OH-THC são bastante semelhantes ao 8-OH-HHC e ao 10-OH-HHC no que respeita à sua formação.

O THC-COOH é muito diferente dos restantes, pois é criado pela oxidação do 11-OH-THC.

Quais os efeitos do 11-OH-THC?

O 11 -OH-THC é o primeiro metabolito activo formado quando o THC é metabolizado pelo fígado [1]. É formado pela adição de um grupo hidroxilo (-oh) na posição 11 do anel central do THC. O seu nome reflete, portanto, essa modificação. O 11-OH-THC é o mais potente dos metabolitos. Estudos sugerem quepode ser até quatro vezes mais potente que o THC [2].

Segundo o observatório de prevenção, os efeitos do 11-OH-THC são mais potentes quando ingerido, uma vez que atravessa a barreira hematoencefálica com maior eficácia, resultando em efeitos mais intensos e prolongados3].

De facto, estudos detetaram uma maior afinidade com os recetores CB1, o que poderá contribuir para a sua maior potência psicoativa.

Em termos de efeitos, o 11-OH-THC parece produzir efeitos bastante semelhantes aos do THC, com uma diferença acentuada na potência. Isto significa também que as "más viagens" (paranóia, ataques de pânico, etc.) são potencialmente mais frequentes e mais intensas, assim como o aumento da frequência cardíaca (taquicardia) poucos minutos após a ingestão. Isto significa que o 11-OH-THC não só é mais potente que o THC, como também atua mais rapidamente.

 

Quais os efeitos do 10-OH-THC?

O 10 -OH-THC é também um metabolito activo formado quando o THC é metabolizado pelo fígado, mas é muito mais raro e muito menos estudado. Como já deve ter imaginado, a diferença em relação ao 11-OH-THC reside na adição de um grupo hidroxilo (-OH) na posição 10, em vez da posição 11, do anel central do THC.

Devido ao interesse limitado na molécula, muito pouco se sabe sobre os efeitos reais do 10-OH-THC. Aparentemente, possui alguma afinidade pelos receptores CB1 e CB2, mas muito menos pronunciada do que a do THC ou do 11-OH-THC. De facto, o 10-OH-THC parece ter uma potência psicoativa significativamente mais baixa.

Algumas pessoas atribuem propriedades sedativas à substância; no entanto, embora tal seja possível, estes efeitos não são comprovados pela investigação científica.

Quais os efeitos do THC-COOH?

O último subproduto do THC que iremos discutir é, na realidade, um subproduto criado pela oxidação do 11-OH-THC. Como este é o subproduto mais prevalente após o consumo de THC, a formação de THC-COOH é inevitável, embora não seja um metabolito direto do THC. É a forma final do THC; é nesta forma que é armazenado até ser eliminado4]

Para que saiba o quão inevitável e estável é a sua formação após o consumo de THC: é graças à detecção do THC-COOH que os testes de rastreio podem deduzir o consumo de THC.

Ao contrário de outros metabolitos, e tal como o CBD, o THC-COOH não tem afinidade pelos recetores CB1. Também não apresenta efeitos psicoativos, mas pode desempenhar um papel nos efeitos analgésicos e anti-inflamatórios da canábis.

 

Resumo dos efeitos dos metabolitos do THC

• O 11-OH-THC é o principal metabolito do THC. É psicoativo e quatro vezes mais potente que o THC.
• O 10-OH-THC é um metabolito minoritário. Provavelmente é fraco e pouco psicoativo.
• O THC-COOH é a forma oxidada do 11-OH-THC. Não é psicoativo e é utilizado como marcador de rastreio.

11-OH-THC, 10-OH-THC e THC-COOH: os metabolitos do THC estão proibidos na Europa?

Este é um dos temas de maior interesse para o mercado do CBD atualmente: que moléculas são legais, quais são proibidas e quais podem ser vendidas. Em relação aos metabolitos do THC, a questão é complexa.

Em França, assim como na maioria dos países europeus, a legislação que rege as moléculas não se limita à molécula em si; regula também as chamadas moléculas secundárias, essencialmente moléculas sintéticas. Com efeito, o artigo R. 5132-86 do Código de Saúde Pública estabelece:

"São classificadas como narcóticos as seguintes substâncias: as que constam da lista dos narcóticos, bem como os seus ésteres, éteres, sais, isómeros, análogos e metabolitos, se forem capazes de produzir efeitos idênticos."

Na Alemanha, a Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG) e, em Itália, o DPR 309/1990 – Testo Unico sulle droghe (Lei Única sobre Drogas), também operam com base neste princípio de "analogia funcional" ; uma molécula fortemente associada a uma molécula proibida tanto a nível estrutural como de efeitos é imediatamente proibida.

Isto exclui directamente o 11-OH-THC, devido aos seus efeitos serem mais fortes do que os do THC, mas deixa uma considerável ambiguidade em relação ao 10-OH-THC e ainda mais em relação ao THC-COOH. Embora falte investigação sobre o 10-OH-THC, poderá produzir efeitos mais fracos ou suficientemente diferentes dos do THC para contornar a legislação.

Quanto ao THC-COOH, tem sido estudado muito mais extensivamente e, como não produz efeitos psicoactivos, poderia ser perfeitamente legal. Um metabolito do THC, psicoativo ou não, poderia ser um excelente argumento de venda. Portanto, é razoável questionar por que razão não é vendido em lojas de CBD, enquanto os metabolitos do HHC estão atualmente disponíveis para compra. Talvez esta seja uma daquelas "linhas vermelhas" que os retalhistas não ousariam atravessar por temerem uma resposta governamental proporcional à sua audácia.

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11-OH-THC, 10-OH-THC e THC-COOH em resumo

Critérios	11-OH-THC	10-OH-THC	THC-COOH
Definição	Primeiro metabolito ativo do THC	Metabolito ativo do THC	Forma oxidada de 11-OH-THC
Freqüência	Principal / Maioria	Cru	Inevitável e estável após o consumo
Psicoatividade	Muito forte	Fraco, pouco psicoativo	Não psicoativo
Efeitos	Mais potente que o THC	Pouco conhecido	Poucos efeitos
Recurso especial	Produzido em grandes quantidades através do consumo de THC	Pouco estudado, pouco interesse científico	Serve como marcador de deteção de THC
Estatuto jurídico (França/UE)	Proibido	Zona cinzenta	Zona cinzenta

 

Conclusão sobre os metabolitos do THC

O 11 -OH-THC, o 10-OH-THC e o THC-COOH são moléculas interessantes. Os seus efeitos variam: enquanto o primeiro é potencialmente quatro vezes mais potente que o THC, o segundo praticamente não tem qualquer efeito.

Esta diferença de efeito pode ser sentida no âmbito da legislação europeia relativa à analogia efectiva. Isto não impede, no entanto, que alguns vendam 10-OH-HHC.

De facto, aproveitando a ambiguidade legal, alguns, sejam pioneiros, intrépidos ou descuidados, ou mesmo os três, já estão a oferecer produtos contendo 10-OH-THC.

É muito provável que se assista ao surgimento de uma nova proibição com o objectivo de regular mais explicitamente os subprodutos do HHC e do THC, em todas as suas formas e independentemente dos seus efeitos.

Manteremos informado caso isso aconteça. Entretanto, agradecemos a leitura e sinta-se à vontade para navegar no nosso blog e descobrir muitas outras informações interessantes sobre o CBD e o seu universo!