11-OH-THC, 10-OH-THC und THC-COOH, die Metaboliten von THC und ihr rechtlicher Status

Mit der stürmischen Ankunft des HHC-Metaboliten 10-OH-HHC und seiner wachsenden Bekanntheit wollten wir uns auch mit den THC-Metaboliten beschäftigen. Wir nennen sie 11-OH-THC, 10-OH-THC und THC-COOH.

In diesem Artikel wird erklärt, was ein Metabolit ist, welche Metaboliten es bei THC gibt, wie sie wirken und welchen rechtlichen Status sie haben.

Entdecken Sie unsere günstigen CBD-Produkte

Was ist ein Metabolit?

Der Begriff Metabolit bezieht sich auf Stoffwechselderivate. Sie sind Nebenprodukte, die der Körper bei der Aufnahme eines Moleküls erzeugt.

Vereinfacht gesagt gelangt das Molekül, wenn Sie THC, HHC oder CBD konsumieren, in Ihren Körper und wird mit dem Blut transportiert. Es wird zur Leber befördert, wo es verarbeitet wird, damit es vom Körper leichter ausgeschieden werden kann. Dabei wird das Molekül chemisch verändert. In diesem Moment entstehen bei HHC die Verbindungen 10-OH-HHC und 8-OH-HHC sowie bei THC die Verbindungen 11-OH-THC, 10-OH-THC und THC-COOH.

Aber Cannabinoide sind nicht die einzigen Moleküle, aus denen andere entstehen, wenn sie vom Körper verarbeitet werden. Das gilt für alle aktiven Moleküle, wie z. B. Alkohol, der in Essigsäure umgewandelt wird, Aspirin in Salicylsäure und alle aktiven Moleküle, die man in der Nahrung findet (Fette, Kohlenhydrate...), die in Fettsäuren, Glukose, Aminosäuren... umgewandelt werden.

Was sind die Metaboliten von THC?

Die drei bereits genannten Metaboliten 11-OH-THC, 10-OH-THC und THC-COOH sind die drei Hauptmetaboliten von THC.

11-OH-THC und 10-OH-THC ähneln in ihrer Entstehung ziemlich stark 8-OH-HHC und 10-OH-HHC.

THC-COOH unterscheidet sich stark von den anderen, da es durch die Oxidation von 11-OH-THC entsteht.

Was sind die Auswirkungen von 11-Oh-THC?

11-OH-THC ist der erste aktive Metabolit, der gebildet wird, wenn THC von der Leber metabolisiert wird[1]. Er entsteht durch die Anlagerung einer Hydroxylgruppe (-oh) an Position 11 des zentralen THC-Rings. Sein Name spiegelt daher diese Modifikation wider. 11-OH-THC ist der stärkste Metabolit. Studien legen nahe, dasser sogar bis zu viermal stärker als THC ist[2].

Laut der Beobachtungsstelle für Prävention ist die Wirkung von 11-OH-THC stärker, wenn es eingenommen wird, da es die Blut-Hirn-Schranke besser durchdringt, was zu einer intensiveren und länger anhaltenden Wirkung führt[3].

Tatsächlich haben Studien eine höhere Affinität zu den CB1-Rezeptoren festgestellt, was zu seiner größeren psychoaktiven Potenz beitragen könnte.

Auf der Wirkungsseite scheint 11-OH-THC ganz ähnliche Wirkungen wie THC hervorzurufen. Mit einem deutlichen Unterschied in der Stärke. Das bedeutet auch, dass "bad trips" (Paranoia, Panikattacken...) potenziell häufiger und schwerer auftreten und dass die Herzfrequenz (Tachykardie) nur wenige Minuten nach der Einnahme ansteigt. Das bedeutet, dass 11-OH-THC nicht nur stärker als THC ist, sondern auch schneller wirkt.

 

Was sind die Auswirkungen von 10-OH-THC?

10-OH-THC ist ebenfalls ein aktiver Metabolit, der entsteht, wenn THC über die Leber verstoffwechselt wird, aber dieser ist viel seltener und weniger erforscht. Wie Sie vielleicht schon vermutet haben, liegt der Unterschied zu 11-OH-THC in der Hinzufügung einer Hydroxylgruppe (-oh) an Position 10 statt an Position 11 des zentralen THC-Rings.

Aufgrund des geringen Interesses an dem Molekül ist nur sehr wenig über die tatsächliche Wirkung von 10-OH-THC bekannt. Es scheint, dass es eine gewisse Affinität zu den CB1- und CB2-Rezeptoren hat, die jedoch weit weniger ausgeprägt ist als die von THC oder 11-OH-THC. Tatsächlich scheint 10-OH-THC eine viel geringere psychoaktive Potenz zu haben.

Manche sagen ihm eine sedierende Wirkung nach, doch obwohl dies möglich wäre, ist diese Wirkung nicht durch wissenschaftliche Forschung belegt.

Was sind die THC-COOH-Effekte?

Das letzte der THC-Nebenprodukte, mit denen wir uns befassen, ist eigentlich ein Nebenprodukt, das durch die Oxidation von 11-oh-THC entsteht. Da letzteres nach dem Konsum von THC am häufigsten vorkommt, ist die Entstehung von THC-COOH unvermeidlich, obwohl es sich dabei nicht um einen direkten Metaboliten von THC handelt. Es handelt sich um die Endform von THC, in dieser Form wird es bis zu seiner Ausscheidung gespeichert[4].

Um Ihnen zu sagen, wie unvermeidlich seine Entstehung ist und in ziemlich stabilen Mengen nach dem Konsum von THC: Es ist der Nachweis von THC-COOH, durch den Drogentests auf den Konsum von THC schließen können.

Im Gegensatz zu anderen Metaboliten und wie CBD hat THC-COOH keine Affinität zu den CB1-Rezeptoren. Es hat auch keine psychoaktiven Wirkungen, könnte aber eine Rolle bei den schmerzstillenden und entzündungshemmenden Wirkungen von Cannabis spielen.

 

Zusammenfassung der Auswirkungen von THC-Metaboliten

• 11-OH-THC ist der Hauptmetabolit von THC. Es ist psychoaktiv und viermal stärker als THC.
• 10-OH-THC ist ein geringfügiger Metabolit. Es ist wahrscheinlich wenig potent und wenig psychoaktiv .
• THC-COOH ist die oxidierte Form von 11-OH-THC. Es ist nicht psychoaktiv und wird als Screening-Marker verwendet.

11-OH-THC, 10-OH-THC und THC-COOH: Metaboliten von THC in Europa verboten?

Dies ist eines der Themen, die den CBD-Markt derzeit am meisten beschäftigen: Welches Molekül ist legal, welches verboten, welches darf verkauft werden. Was die THC-Metaboliten betrifft, so ist die Frage komplex.

In Frankreich, wie auch in den meisten anderen europäischen Ländern, beschränken sich die Gesetze zur Regulierung von Molekülen nicht nur auf das Molekül selbst, sondern auch auf die sogenannten sekundären Moleküle, die synthetischen Moleküle. So heißt es in Artikel R.5132-86 des Code de la Santé Publique (Gesetzbuch über die öffentliche Gesundheit)

"Als Betäubungsmittel werden eingestuft: die in der Liste der Betäubungsmittel aufgeführten Stoffe sowie ihre Ester, Ether, Salze, Isomere, Analoga und Metaboliten, wenn sie die gleiche Wirkung haben können."

In Deutschland funktioniert das Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG) und in Italien das DPR 309/1990 - Testo Unico sulle droghe (Einheitstext über Drogen) ebenfalls nach dem Prinzip der "funktionalen Analogie"; ein Molekül, das strukturell UND in der Wirkung zu stark mit einem verbotenen Molekül verwandt ist, wird von vornherein verboten.

Dies schließt 11-OH-THC aufgrund seiner Wirkungen, die stärker als die von THC sind, direkt aus, lässt aber eine relativ greifbare Unklarheit bezüglich 10-OH-THC und noch mehr bezüglich THC-COOH. Für 10-oh-THC fehlt es an Forschung, aber es könnte ausreichend schwache oder andere Wirkungen als THC haben, um den Gesetzestext zu umgehen.

THC-COOH ist viel besser erforscht, hat keine psychoaktiven Wirkungen und könnte völlig legal sein. Ein Metabolit von THC, ob psychoaktiv oder nicht, könnte ein hervorragendes Verkaufsargument darstellen. Man könnte sich also fragen, warum dieser nicht in CBD-Shops verkauft wird, während die Metaboliten von HHC derzeit käuflich zu erwerben sind. Vielleicht ist dies eine der "roten Linien", die die Händler nicht überschreiten dürfen , weil sie eine Reaktion der Regierung fürchten, die ihrem Wagemut entspricht.

Entdecken Sie unsere legalen CBD-Derivate

11-OH-THC, 10-OH-THC und THC-COOH im Überblick

Kriterium	11-OH-THC	10-OH-THC	THC-COOH
Definition	Der erste aktive Metabolit von THC	Aktiver Metabolit von THC	Oxidierte Form von 11-OH-THC
Häufigkeit	Haupt-/Mehrheits-	Selten	Unvermeidlich und stabil nach dem Verzehr
Psychoaktivität	Sehr stark	Schwach, kaum psychoaktiv	Nicht psychoaktiv
Auswirkungen	Stärker als THC	Wenig bekannt	Kaum Auswirkungen
Besonderheit	Wird in großen Mengen durch den Konsum von THC gebildet	Wenig erforscht, geringes wissenschaftliches Interesse	Dient als THC-Marker bei Tests
Rechtsstatus (Frankreich/EU)	Verboten	Grauzone	Grauzone

 

Schlussfolgerung zu den Metaboliten von THC

11-OH-THC, 10-OH-THC und THC-COOH sind interessante Moleküle. Ihre Wirkung ist unterschiedlich: Während ersteres sich als potenziell viermal stärker als THC erweist, hat letzteres kaum eine Wirkung.

Dieser Unterschied in der Wirkung könnte sich in den europäischen Gesetzen bemerkbar machen, in denen es um die tatsächliche Analogie geht. Dies hindert einige jedoch nicht daran, 10-OH-HHC zu verkaufen.

Tatsächlich nutzen einige – seien sie nun Vorreiter, Unerschrockene oder Leichtsinnige, oder sogar alles zusammen – die rechtliche Grauzone aus und bieten bereits jetzt Produkte an, die 10-OH-THC enthalten.

Es ist sehr wahrscheinlich, dass wir ein neues Verbot sehen werden, das darauf abzielt, die Nebenprodukte von HHC und THC in all ihren Formen und unabhängig von ihren Auswirkungen expliziter zu regeln.

Wir werden Sie auf dem Laufenden halten, falls dies geschehen sollte. In der Zwischenzeit danken wir Ihnen fürs Lesen und zögern Sie nicht, unseren Blog zu durchstöbern, um viele weitere interessante Informationen über CBD und seine Welt zu entdecken!