11-OH-THC, 10-OH-THC und THC-COOH, THC-Metaboliten und ihr rechtlicher Status

Angesichts des großen Aufsehens um das Auftreten des HHC-Metaboliten 10-OH-HHC und seiner zunehmenden Bekanntheit wollten wir die THC-Metaboliten. Diese heißen 11-OH-THC, 10-OH-THC und THC-COOH.

Dieser Artikel erklärt, was ein Metabolit ist, was die Metaboliten von THC sind, welche Wirkungen sie haben und wie ihr rechtlicher Status aussieht.

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Was ist ein Metabolit?

Der Begriff Metabolit bezeichnet Stoffwechselderivate. Dies sind Nebenprodukte, die der Körper bei der Aufnahme eines Moleküls erzeugt.

Vereinfacht gesagt: Beim Konsum von THC, HHC oder CBD gelangt das Molekül in den Körper und wird über den Blutkreislauf transportiert. Es wird zur Leber gebracht, wo es verarbeitet wird, um die Ausscheidung zu erleichtern. Dabei durchläuft das Molekül chemische Veränderungen. So entstehen 10-OH-HHC und 8-OH-HHCsowie bei THC 11-OH-THC, 10-OH-THC und THC-COOH.

Cannabinoide sind jedoch nicht die einzigen Moleküle, die im Körper zu anderen Molekülen umgewandelt werden. Dies gilt für alle aktiven Moleküle, wie beispielsweise Alkohol, der in Essigsäure umgewandelt wird, Aspirin in Salicylsäure und alle in Lebensmitteln enthaltenen aktiven Moleküle (Lipide, Kohlenhydrate usw.), die in Fettsäuren, Glukose, Aminosäuren und so weiter umgewandelt werden.

Was sind die Metaboliten von THC?

Die drei bereits erwähnten Metaboliten, 11-OH-THC, 10-OH-THC und THC-COOH, sind die drei Hauptmetaboliten von THC.

11-OH-THC und 10-OH-THC sind hinsichtlich ihrer Bildung den 8-OH-THC und 10-OH-THC sehr ähnlich.

THC-COOH unterscheidet sich stark von anderen, da es durch die Oxidation von 11-OH-THC entsteht.

Welche Wirkungen hat 11-Oh-THC?

11 -OH-THC ist der erste aktive Metabolit, der bei der Verstoffwechselung von THC in der Leber entsteht [1]. Er entsteht durch die Anlagerung einer Hydroxylgruppe (-oh) an Position 11 des zentralen Rings von THC. Sein Name spiegelt diese Modifikation wider. 11-OH-THC ist der potenteste der Metaboliten. Studien deuten darauf hin, dasser bis zu viermal potenter als THC sein kann [2].

Laut der Präventionsbeobachtungsstelle sind die Wirkungen von 11-OH-THC bei oraler Einnahme stärker, da es die Blut-Hirn-Schranke effektiver überwindet, was zu intensiveren und länger anhaltenden Wirkungen führt3].

Tatsächlich wurde in Studien eine stärkere Affinität zu CB1-Rezeptoren festgestellt, was zu seiner größeren psychoaktiven Wirkung beitragen könnte.

Hinsichtlich der Wirkung scheint 11-OH-THC ähnliche Effekte wie THC, jedoch mit einem deutlichen Unterschied in der Wirkstärke. Dies bedeutet auch, dass Horrortrips (Paranoia, Panikattacken usw.) potenziell häufiger und heftiger auftreten können, ebenso wie ein erhöhter Puls (Tachykardie) bereits wenige Minuten nach der Einnahme. 11-OH-THC ist also nicht nur potenter als THC, sondern wirkt auch schneller.

 

Welche Wirkungen hat 10-OH-THC?

10 -OH-THC ist ebenfalls ein aktiver Metabolit, der bei der Verstoffwechselung von THC in der Leber entsteht, jedoch ist er deutlich seltener und wesentlich weniger erforscht. Wie Sie vielleicht schon vermutet haben, besteht der Unterschied zu 11-OH-THC in der zusätzlichen Hydroxylgruppe (-oh) an Position 10 anstatt an Position 11 des zentralen THC-Rings.

Aufgrund des geringen Interesses an dem Molekül ist über die tatsächlichen Wirkungen von 10-OH-THC nur sehr wenig bekannt. Es scheint eine gewisse Affinität zu den CB1- und CB2-Rezeptoren zu besitzen, diese ist jedoch deutlich geringer ausgeprägt als die von THC oder 11-OH-THC. Tatsächlich scheint 10-OH-THC eine signifikant geringere psychoaktive Potenz aufzuweisen.

Manche schreiben ihm beruhigende Eigenschaften zu; allerdings sind diese Effekte, obwohl dies möglich sein mag, durch wissenschaftliche Untersuchungen nicht belegt.

Welche Wirkungen hat THC-COOH?

Das letzte THC-Nebenprodukt, das wir besprechen werden, entsteht durch die Oxidation von 11-OH-THC. Da dies das häufigste Nebenprodukt nach THC-Konsum ist, ist die Bildung von THC-COOH unvermeidlich, obwohl es kein direkter Metabolit von THC ist. Es ist die Endform von THC; in dieser Form wird es gespeichert, bis es ausgeschieden wird4]

Um Ihnen zu verdeutlichen, wie unvermeidlich seine Entstehung ist und dass es nach dem Konsum von THC in einer relativ stabilen Menge vorliegt: Dank des Nachweises von THC-COOH können Screening-Tests den Konsum von THC feststellen.

Im Gegensatz zu anderen Metaboliten und ähnlich wie CBD besitzt THC-COOH keine Affinität zu CB1-Rezeptoren. Es hat auch keine psychoaktive Wirkung, könnte aber eine Rolle bei den analgetischen und entzündungshemmenden Wirkungen von Cannabis spielen.

 

Zusammenfassung der Wirkungen von THC-Metaboliten

• 11-OH-THC ist der Hauptmetabolit von THC. Es ist psychoaktiv und viermal stärker als THC.
• 10-OH-THC ist ein Nebenmetabolit. Es ist wahrscheinlich schwach und nicht sehr psychoaktiv.
• THC-COOH ist die oxidierte Form von 11-OH-THC. Es ist nicht psychoaktiv und wird als Screening-Marker verwendet.

11-OH-THC, 10-OH-THC und THC-COOH: Sind THC-Metaboliten in Europa verboten?

Dies ist eines der aktuell wichtigsten Themen auf dem CBD-Markt: Welche Moleküle sind legal, welche verboten und welche dürfen verkauft werden? Im Hinblick auf THC-Metaboliten ist die Angelegenheit komplex.

In Frankreich, wie in den meisten europäischen Ländern, die Gesetzgebung zur Regulierung von Molekülen nicht auf das Molekül selbst; sie regelt auch sogenannte Sekundärmoleküle, im Wesentlichen synthetische Moleküle. So heißt es beispielsweise in Artikel R.5132-86 des französischen Gesundheitsgesetzbuchs:

„Folgende Stoffe werden als Betäubungsmittel eingestuft: Substanzen, die in der Liste der Betäubungsmittel aufgeführt sind, sowie deren Ester, Ether, Salze, Isomere, Analoga und Metaboliten, sofern sie in der Lage sind, identische Wirkungen hervorzurufen.“

In Deutschland arbeiten das Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG) und in Italien das DPR 309/1990 – Testo Unico sulle droghe (Einheitsgesetz für Drogen) ebenfalls nach diesem Prinzip der „funktionalen Analogie“ ; ein Molekül, das zu stark mit einem Molekül verwandt ist, das sowohl auf struktureller als auch auf Wirkungsebene verboten ist , wird sofort verboten.

Dies schließt 11-OH-THC aufgrund seiner stärkeren Wirkung im Vergleich zu THC direkt aus, lässt aber hinsichtlich 10-OH-THC und insbesondere THC-COOH erhebliche Unsicherheiten bestehen. Obwohl die Forschung zu 10-OH-THC noch unzureichend ist, könnte es Wirkungen hervorrufen, die schwächer oder so anders als die von THC sind, dass die Gesetzgebung umgangen werden kann.

THC-COOH wurde deutlich umfassender erforscht, und da es keine psychoaktive Wirkung hat, könnte es durchaus legal sein. Ein THC-Metabolit, ob psychoaktiv oder nicht, könnte ein hervorragendes Verkaufsargument darstellen. Daher ist es berechtigt, sich zu fragen, warum er nicht in CBD-Läden angeboten wird, während HHC-Metaboliten bereits erhältlich sind. Möglicherweise handelt es sich hier um eine jener „roten Linien“, die Einzelhändler aus Angst vor einer ihrer Dreistigkeit angemessenen staatlichen Reaktion nicht zu überschreiten wagen.

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11-OH-THC, 10-OH-THC und THC-COOH kurz zusammengefasst

Kriterien	11-OH-THC	10-OH-THC	THC-COOH
Definition	Erster aktiver Metabolit von THC	THC-aktiver Metabolit	Oxidierte Form von 11-OH-THC
Frequenz	Haupt- / Mehrheits	Selten	Unvermeidlich und stabil nach dem Verzehr
Psychoaktivität	Sehr stark	Schwach, nicht sehr psychoaktiv	Nicht psychoaktiv
Auswirkungen	Stärker als THC	Wenig bekannt	Wenige Effekte
Besonderheit	Wird in großen Mengen durch den Konsum von THC produziert	Wenig erforscht, geringes wissenschaftliches Interesse	Dient als THC- Nachweismarker in Tests
Rechtsstatus (Frankreich/EU)	Verboten	Grauzone	Grauzone

 

Schlussfolgerung zu THC-Metaboliten

11 -OH-THC, 10-OH-THC und THC-COOH sind interessante Moleküle. Ihre Wirkungen sind unterschiedlich: Während das erste potenziell viermal stärker als THC ist, hat das letzte praktisch keine Wirkung.

Dieser Unterschied in der Wirkung könnte sich auf Ebene der europäischen Gesetzgebung zur wirksamen Analogie bemerkbar machen. Dies hindert jedoch einige nicht daran, 10-OH-HHC zu verkaufen.

Tatsächlich nutzen einige die rechtliche Unklarheit aus und bieten bereits Produkte an, die 10-OH-THC enthalten –.

Es ist sehr wahrscheinlich, dass wir die Entstehung eines neuen Verbots erleben werden, das darauf abzielt, die Nebenprodukte von HHC und THC in all ihren Formen und unabhängig von ihren Wirkungen expliziter zu regulieren.

Wir halten Sie auf dem Laufenden, sollte es soweit sein. Vielen Dank fürs Lesen! Stöbern Sie gerne in unserem Blog und entdecken Sie viele weitere interessante Informationen über CBD und seine Welt!