Die HHC-Metaboliten: 10-OH-HHC, 8-OH-HHC… Eine Welt, die es noch zu entdecken gilt

Als wir unseren Katalog um 10-OH-HHC erweiterten, berichteten wir über die beiden aktiven Metaboliten von HHC, 10-OH-HHC und 8-OH-HHC, aber wie Sie sich vielleicht denken können, sind dies nicht die einzigen Nebenprodukte, die beim Konsum von HHC entstehen.

 

Tatsächlich soll es etwa ein Dutzend davon geben. Einige davon sind aktiv, andere inaktiv und einige hypothetisch. Heute geben wir Ihnen einen umfassenden Überblick über die anderen Metaboliten von HHC: ihre Namen, ihre Wirkungen und/oder ihre Verwendung sowie Studien zu ihnen!

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Aber bevor wir beginnen und Sie einen kurzen Überblick über HHC benötigen, verweisen wir Sie auf den Artikel, den wir ihm gewidmet haben: "HHC: Was ist das und warum wurde es verboten?".

Übersicht über die Metaboliten von HHC

Metabolit	Typ	Herkunft	Stand der Forschung
10-OH-HHC	Aktiv, psychoaktiv	Stoffwechsel von HHC	Vorstudien
8-OH-HHC	Aktiv, psychoaktiv	Stoffwechsel von HHC	Vorstudien
9-OH-HHC	Synthetisch	Synthetische Verunreinigung	Bislang kaum erforscht
11-OH-HHC	Aktiv, konventionell	Stoffwechsel von HHC und THC	Begrenzte Daten
COOH-HHC	Terminal (Plotter)	Oxidation von Stoffwechselprodukten	Aktuelle Studien (Früherkennung)
Carboxy-Hydroxy-HHC	Hypothetisch	Fortgeschrittene Oxidation	Theoretische Annahme
HHC-Sulfate	Hypothetisch	Eliminationskonjugation	Theoretische Annahme

Metaboliten: Was ist das?

 

Metaboliten sind Nebenprodukte eines aktiven Moleküls (Cannabinoide, Medikamente, Alkohol...). Die meisten werden vom Körper erzeugt, wenn er sie verarbeitet, um sie auszuscheiden. Andere sind, wie wir noch sehen werden, rein chemische Schöpfungen.

Von den Nebenprodukten, die der Körper erzeugt, sind einige, wie die primären Metaboliten, direkte Nebenprodukte des aktiven Moleküls. Andere, wie die terminalen Metaboliten, sind Nebenprodukte der ersten Metaboliten.

Für genauere Informationen über die Definition von Metaboliten verweisen wir auf die Artikel, in denen wir dieses Thema bereits behandelt haben: die Artikel über 10-OH-HHC, 8-OH-HHC sowie den Artikel über die THC-Metaboliten 11-OH-THC, 10-OH-THC und COOH-THC .

 

Die aktiven Metaboliten von HHC

 

Diese Klasse von "aktiven" Metaboliten bezeichnet Metaboliten, die Wirkungen im Körper hervorrufen werden. Diese Effekte können ausschließlich biologischer Natur sein und nicht unbedingt psychoaktive Wirkungen induzieren, oder umgekehrt, wie es bei 10-OH-HHC und 8-OH-HHC der Fall ist, die natürlich in diese Kategorie fallen. Aber sie sind nicht die einzigen :

 

9-Hydroxy-hexahydrocannabinol (9-OH-HHC)

Bildung und Status von 9-OH-HHC

Ziemlich unbekannt ist, dass 9-OH-HHC nicht vom Körper produziert wird. Es ist ein synthetisches Metabolit. Es gilt als Nebenprodukt chemischer Synthesen und als Verunreinigung, die während dieser Prozesse, insbesondere bei der Synthese von Δ⁸-THC, gebildet wird.

Die derzeit verfügbaren Daten deuten darauf hin, dass 9-OH-HHC bislang weder in Hanf noch im menschlichen Körper als natürlich vorkommende Substanz nachgewiesen wurde. Allerdings wurden einige strukturell ähnliche Analoga, wie beispielsweise 9α-Hydroxy-hexahydrocannabinol, als Nebenbestandteile in Cannabis sativa identifiziert.[1]

Begrenzte potenzielle Anwendungen

Derzeit ist 9-OH-HHC nur sehr wenig erforscht. Einige Vorstudien an Tiermodellen haben gezeigt, dass es eine pharmakologische Aktivität besitzt, allerdings mit einer etwa zehnmal geringeren Potenz als Δ⁹-THC und mit etwa ähnlichen Wirkungen.

Diese geringe Stärke und ihr Status als chemisch erzeugte Verunreinigung schränken das wissenschaftliche und medizinische Interesse an ihr ein.

 

11-Hydroxy-hexahydrocannabinol (11-OH-HHC)

11-Hydroxy-hexahydrocannabinol (11-OH-HHC) ist ein konventionellerer Metabolit in dem Sinne, dass er vom Körper produziert wird. Aber wo er sich von 10-OH-HHC unterscheidet, ist, dass er bei HHC-Konsumenten beobachtet wurde, aber auch bei denen, die Δ⁹-THC konsumiert hatten. Damit ist es ein gemeinsamer Metabolit von THC und HHC.[2].

 

Potenziell starke Effekte

Spezifische Informationen über 11-Hydroxy-Hexahydrocannabinol (11-OH-HHC) sind nur begrenzt verfügbar. Dennoch ähnelt HHC durch die 11-Hydroxylierung dem 11-OH-THC, einem Molekül, von dem bekannt ist, dass es eine potenziell viermal stärkere Wirkung als das THC hat, aus dem es gewonnen wird.

Wenn 11-OH-HHC auf ähnliche Weise funktionieren würde, könnte es daher stärker als HHC sein, mit einer schnelleren und stärkeren Wirkung, aber auch mit potenziell stärkeren Nebenwirkungen.

 

 

Tracer-Metaboliten: die COOH-HHCs

Wie THC bildet auch HHC Endmetaboliten. Diese sind das Endprodukt der Aufnahme von THC oder HHC und entstehen durch die Oxidation von Hauptmetaboliten wie 10-OH-HHC oder 11-OH-HHC.

Jüngste Studien haben gezeigt, dassHHC-COOH ebenso wie 11-OH-HHCnach dem Konsum von Delta-9-THC im menschlichen Körper metabolisiert werden kann. Tatsächlich wiesen in einer Analyse von 308 Blutproben, die bei Verkehrskontrollen entnommen wurden, 84 % der THC-positiven Konsumenten, bei denen Spuren von THC-COOH im Blut festgestellt worden waren, in geringerem Umfang auch HHC-COOH im Blut auf.[2]

Diese Ergebnisse zeigen, dass bestimmte von HHC abgeleitete Metaboliten bei THC-Konsum nachgewiesen werden konnten und umgekehrt. Dies eröffnet interessante Perspektiven für das Verständnis des Cannabinoid-Stoffwechsels und die Verbesserung von Nachweismethoden.

 

HHC-Metaboliten: eine Welt, die es noch zu entdecken gilt

 

Die Metaboliten von HHC sind noch weitgehend unbekannt. Obwohl einige, wie 8-OH-HHC und 10-OH-HHC, von einem neuen Rampenlicht profitieren, weil sie auf dem Markt angeboten werden, ist die Welt der Metaboliten, ihres Entstehungsprozesses, ihrer Wirkungen und der Mechanismen, die ihren Abbau und ihre Ausscheidung ermöglichen, immer noch ziemlich unklar.

Außerdem gibt es Hinweise darauf, dass die bekannten Metaboliten, wie die, über die wir Ihnen berichtet haben, nur einen Teil der gesamten Metaboliten von HHC darstellen. Tatsächlich werden solche Entdeckungen oft gemacht, während die Forschung sich auf die Wirkungen und Nebenprodukte von THC konzentriert, wodurch einige Nebenprodukte von HHC potenziell unbemerkt bleiben.

Zumal einige von ihnen so unterschiedlich sein könnten, dass sie mit den bislang entwickelten Techniken nicht entdeckt werden können.

Von diesen potenziellen Metaboliten wurden einige hypothetisch erwähnt. Sie könnten aufgrund des Wissens über die Funktionsweise des Körpers und der Cannabinoide existieren. Dies gilt insbesondere für Carboxy-Hydroxy-HHC, das eine fortgeschrittene Form der Oxidation von Hydroxy-Metaboliten sein könnte, und für HHC-Sulfate, die aus einem Konjugationsprozess hervorgehen, der ihre Ausscheidung aus dem Körper erleichtert.[2].

Dies deutet darauf hin, dass noch einige umfassende Forschungsarbeiten und potenzielle Entdeckungen gemacht werden müssen, um die Funktionsweise der Cannabinoide als Ganzes sowie die Auswirkungen der Metaboliten auf den Körper und ihre Verwendung in toxikologischen Analysen besser zu verstehen.

 

Laufende Studien und erwartete Spin-offs

Derzeit werden einige Studien zu Nebenprodukten durchgeführt.

Vor kurzem hat eine dieser Organisationen vorgeschlagen, zu untersuchen, wie HHC und seine Derivate vom menschlichen Körper umgewandelt und ausgeschieden werden, indem biologische Proben wie Blut, Urin und Speichel untersucht werden.[3].

Darüber hinaus weist ein technischer Bericht derEuropäischen Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht (EMCDDA) auf den Mangel an Studien zur Humanpharmakologie von HHC und das Fehlen von Analysemethoden hin, die einen schnellen und genauen Nachweis von HHC oder seinen Metaboliten im Urin ermöglichen.[4].

Diese Studien sind von großer Bedeutung, da die Kenntnis der Metaboliten von HHC und THC entscheidend für das Verständnis dieser Moleküle und Cannabinoide, für ihre Klassifizierung und Regulierung sowie für potenzielle Eigenschaften ist, die aus medizinischer und pharmakologischer Sicht von Interesse sein könnten.