HHC-Metaboliten: 10-OH-HHC, 8-OH-HHC… Eine noch zu entdeckende Welt

Als wir unseren Katalog um 10-OH-HHC erweiterten, berichteten wir Ihnen über die beiden aktiven Metaboliten von HHC, 10-OH-HHC und 8-OH-HHC. Wie Sie vielleicht vermuten, sind dies nicht die einzigen Nebenprodukte, die beim Konsum von HHC entstehen.

 

Tatsächlich gibt es etwa zehn davon. Einige sind aktiv, andere inaktiv und einige sind hypothetisch. Heute geben wir Ihnen einen vollständigen Überblick über die übrigen HHC-Metaboliten : ihre Namen, ihre Wirkungen und/oder Anwendungen sowie die Studien dazu!

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Doch bevor wir beginnen, falls Sie eine kurze Zusammenfassung zu HHC benötigen, verweisen wir Sie auf den Artikel, den wir diesem Thema gewidmet haben: „HHC: Was ist das und warum wurde es verboten?“

Zusammenfassungstabelle der HHC-Metaboliten

Metabolit	Art	Herkunft	Stand der Forschung
10-OH-HHC	Aktiv, psychoaktiv	HHC-Stoffwechsel	Vorstudien
8-OH-HHC	Aktiv, psychoaktiv	HHC-Stoffwechsel	Vorstudien
9-OH-HHC	Synthetik	Synthetische Verunreinigung	Sehr wenig erforscht
11-OH-HHC	Aktiv, konventionell	HHC- und THC-Metabolismus	Begrenzte Daten
COOH-HHC	Terminal (Plotter)	Oxidation von Metaboliten	Aktuelle Studien (Screening)
boxy-Hydroxy-HHC	Hypothetisch	Fortgeschrittene Oxidation	Theoretische Hypothese
HHC-Sulfate	Hypothetisch	Eliminierungskonjugation	Theoretische Hypothese

Metaboliten: Was sind sie?

 

Metabolite sind Abbauprodukte von Wirkstoffen (Cannabinoide, Medikamente, Alkohol usw.). Die meisten entstehen im Körper bei deren Verarbeitung zur Ausscheidung. Andere sind, wie wir sehen werden, rein chemische Produkte.

Unter den vom Körper erzeugten Stoffwechselprodukten befinden sich einige, wie beispielsweise primäre Metaboliten, die direkte Nebenprodukte des Wirkstoffs sind. Andere, wie beispielsweise terminale Metaboliten, sind Nebenprodukte der primären Metaboliten.

Für genauere Informationen zur Definition von Metaboliten verweisen wir auf die Artikel, in denen wir dieses Thema bereits behandeln: die Artikel über 10-OH-HHC, 8-OH-HHC sowie den Artikel über THC-Metaboliten: 11-OH-THC, 10-OH-THC und COOH-THC.

 

Die aktiven Metaboliten von HHC

 

Diese Klasse von „aktiven“ Metaboliten umfasst Metaboliten, die Wirkungen auf den Körper hervorrufen. Diese Wirkungen können rein biologischer Natur sein, ohne notwendigerweise psychoaktive Effekte auszulösen, oder umgekehrt, wie im Fall von 10-OH-HHC und 8-OH-HHC, die offensichtlich in diese Kategorie fallen. Aber das sind nicht die einzigen:

 

9-Hydroxy-hexahydrocannabinol (9-OH-HHC)

Bildung und Status von 9-OH-HHC

9-OH-HHC ist relativ unbekannt und wird nicht vom Körper selbst produziert. Es handelt sich um einen synthetischen Metaboliten. Man betrachtet ihn als Nebenprodukt chemischer Synthesen und als Verunreinigung, die bei diesen Prozessen, insbesondere bei der Synthese von Δ⁸-THC, entsteht.

Die derzeit verfügbaren Daten deuten darauf hin, dass 9-OH-HHC weder in Hanf noch im Körper bisher als Naturprodukt nachgewiesen wurde. Dennoch wurden einige strukturell ähnliche Analoga, wie beispielsweise 9α-Hydroxyhexahydrocannabinol, als Nebenbestandteile in Cannabis sativa identifiziert.[1]

Begrenztes Anwendungspotenzial

9-OH-HHC ist derzeit nur wenig erforscht. Einige Vorstudien an Tiermodellen haben gezeigt, dass es pharmakologische Aktivität besitzt, jedoch mit einer etwa zehnmal geringeren Potenz als Δ⁹-THCund annähernd ähnlichen Effekten.

Seine geringe Wirksamkeit und sein Status als Verunreinigung, die bei einer chemischen Herstellung entsteht, schränken das wissenschaftliche und medizinische Interesse daran ein.

 

11-Hydroxy-hexahydrocannabinol (11-OH-HHC)

11-Hydroxyhexahydrocannabinol (11-OH-HHC) ist ein eher konventioneller Metabolit, da er vom Körper selbst produziert wird. Im Gegensatz zu 10-OH-HHC wurde er jedoch nicht nur bei Konsumenten von HHC, sondern auch bei solchen beobachtet, die Δ⁹-THC konsumiert haben. Dies macht ihn zu einem gemeinsamen Metaboliten von THC und HHC. [2]

 

Potenziell starke Effekte

Spezifische Informationen zu 11-Hydroxyhexahydrocannabinol (11-OH-HHC) sind begrenzt. Die Hydroxylierung an Position 11 von HHC macht es jedoch ähnlich wie 11-OH-THC, ein Molekül, das bekanntermaßen eine potenziell viermal stärkere Wirkung als THC, von dem es abgeleitet ist, hervorruft.

Wenn 11-OH-HHC ähnlich wirken würde, könnte es daher wirksamer als HHC sein, mit einer schnelleren und stärkeren Wirkung, aber möglicherweise auch ausgeprägteren Nebenwirkungen.

 

 

Tracer-Metaboliten: COOH-HHC

Wie THC produziert auch HHC terminale Metaboliten. Diese sind das Endprodukt der Einnahme von THC oder HHCund entstehen durch die Oxidation von Hauptmetaboliten wie 10-OH-HHC oder 11-OH-HHC.

Jüngste Studien haben gezeigt, dass HHC-COOH, ähnlich wie 11-OH-HHC,nach dem Konsum von Delta-9-THC im menschlichen Körper metabolisiert werden kann. Tatsächlich wurde in einer Analyse von 308 Blutproben, die im Rahmen von Verkehrskontrollen entnommen wurden, bei 84 % der THC-positiven Konsumenten, bei denen Spuren von THC-COOH im Blut gefunden wurden, auch HHC-COOH metabolisiert, wenn auch in geringerem Umfang.[2]

Diese Ergebnisse zeigen, dass bestimmte HHC-Metabolite nach THC-Konsum nachweisbar sind und umgekehrt. Dies eröffnet interessante Perspektiven für das Verständnis des Cannabinoid-Stoffwechsels und die Verbesserung von Nachweismethoden.

 

HHC-Metaboliten: eine noch zu entdeckende Welt

 

Die HHC-Metabolite sind noch weitgehend unerforscht. Obwohl einige, wie beispielsweise 8-OH-HHC und 10-OH-HHC, aufgrund ihrer Verfügbarkeit auf dem Markt wieder vermehrtes Interesse weckt, ist die Welt der Metabolite, ihre Entstehungsprozesse, ihre Wirkungen und die Mechanismen ihres Abbaus und ihrer Ausscheidung nach wie vor recht unklar.

Darüber hinaus scheinen die bekannten Metaboliten, wie die genannten, nur einen Teil aller HHC-Metaboliten darzustellen. Tatsächlich werden diese Entdeckungen häufig im Rahmen von Forschungsarbeiten gemacht, die sich auf die Wirkungen und Abbauprodukte von THC konzentrieren, wodurch einige HHC-Abbauprodukte möglicherweise unentdeckt bleiben.

Dies trifft insbesondere zu, da einige von ihnen so unterschiedlich sein könnten, dass die bisher entwickelten Techniken ihre Erkennung nicht ermöglichen.

Unter diesen potenziellen Metaboliten wurden einige als Hypothesen vorgeschlagen. Ihre Existenz könnte auf unserem Verständnis der Funktionsweise des Körpers und der Cannabinoide beruhen. Dies gilt insbesondere für -γbox-Hydroxy-HHC, das eine fortgeschrittene Form der Oxidation hydroxylierter Metaboliten darstellen könnte, sowie für HHC-Sulfate, die aus einem Konjugationsprozess resultieren, der ihre Ausscheidung durch den Körper erleichtert.[2]

Dies deutet auf eine Reihe eingehender Forschungsarbeiten und potenzieller Entdeckungen hin, die durchgeführt werden müssen, um die Funktionsweise von Cannabinoiden als Ganzes besser zu verstehen, sowie die Auswirkungen von Metaboliten auf den Körper und deren Verwendung in toxikologischen Analysen.

 

Studien laufen und die erwarteten Ergebnisse

Derzeit laufen einige Studien zu Nebenprodukten.

Kürzlich schlug einer von ihnen vor, zu untersuchen, wie HHC und seine Derivate vom menschlichen Körper umgewandelt und ausgeschieden werden, indem man biologische Proben wie Blut, Urin und Speichel untersucht3]

Darüber hinaus hebt ein technischer Bericht derEuropäischen Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht (EBDD) den Mangel an Studien zur Humanpharmakologie von HHC und das Fehlen analytischer Methoden hervor, die einen schnellen und genauen Nachweis von HHC oder seinen Metaboliten im Urin ermöglichen.[4]

Diese Studien sind in der Tat von großer Bedeutung, da die Kenntnis der Metaboliten von HHC sowie THC entscheidend ist, sowohl für das Verständnis dieser Moleküle und Cannabinoide, für deren Klassifizierung und Regulierung als auch für die potenziellen Eigenschaften, die sich aus medizinischer und pharmakologischer Sicht als interessant erweisen könnten.