11-OH-THC, 10-OH-THC e THC-COOH, metaboliti del THC e il loro status legale

Visto il clamore suscitato dall'arrivo del metabolita HHC, il 10-OH-HHC, e la sua crescente notorietà, abbiamo voluto esaminare più da vicino i metaboliti del THC. Questi sono chiamati 11-OH-THC, 10-OH-THC e THC-COOH.

Questo articolo spiega cosa sia un metabolita, quali siano i metaboliti del THC, quali siano i loro effetti e il loro status legale.

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Che cos'è un metabolita?

Il termine metabolita si riferisce ai derivati ​​metabolici. Si tratta di sottoprodotti creati dall'organismo quando assimila una molecola.

In parole semplici, quando si assume THC, HHC o CBD, la molecola entra nell'organismo e viaggia attraverso il flusso sanguigno. Viene trasportata al fegato, che la elabora per facilitarne l'eliminazione. Durante questo processo, la molecola subisce delle trasformazioni chimiche. È in questa fase che si formano 10-OH-HHC e 8-OH-HHC per l'HHC , e 11-OH-THC, 10-OH-THC e THC-COOH per il THC.

Ma i cannabinoidi non sono le uniche molecole che, una volta metabolizzate dall'organismo, danno origine ad altre molecole. Questo vale per tutte le molecole attive, come l'alcol, che viene convertito in acido acetico, l'aspirina in acido salicilico, e tutte le molecole attive presenti negli alimenti (lipidi, carboidrati, ecc.) che vengono trasformate in acidi grassi, glucosio, amminoacidi e così via.

Quali sono i metaboliti del THC?

I tre metaboliti già menzionati, 11-OH-THC, 10-OH-THC e THC-COOH, sono i tre principali metaboliti del THC.

L'11-OH-THC e il 10-OH-THC sono piuttosto simili all'8-oh-hhc e al 10-oh-hhc per quanto riguarda la loro formazione.

Il THC-COOH è molto diverso dagli altri, perché viene creato dall'ossidazione dell'11-OH-THC.

Quali sono gli effetti dell'11-Oh-THC?

L'11 -OH-THC è il primo metabolita attivo formato quando il THC viene metabolizzato dal fegato [1]. Si forma mediante l'aggiunta di un gruppo idrossilico (-oh) in posizione 11 dell'anello centrale del THC. Il suo nome riflette quindi questa modifica. L'11-OH-THC è il più potente dei metaboliti. Gli studi suggeriscono chepossa essere fino a quattro volte più potente del THC [2].

Secondo l'osservatorio sulla prevenzione, gli effetti dell'11-OH-THC sono più potenti se ingerito, perché attraversa la barriera emato-encefalica in modo più efficace, determinando effetti più intensi e prolungati3].

In effetti, gli studi hanno rilevato una maggiore affinità con i recettori CB1, il che potrebbe contribuire alla sua maggiore potenza psicoattiva.

In termini di effetti, l'11-OH-THC sembra produrre effetti piuttosto simili al THC, con una netta differenza di potenza. Ciò significa anche che i "brutti viaggi" (paranoia, attacchi di panico, ecc.) sono potenzialmente più frequenti e più gravi, così come l'aumento della frequenza cardiaca (tachicardia) pochi minuti dopo l'ingestione. Questo significa che l'11-OH-THC non è solo più potente del THC, ma agisce anche più rapidamente.

 

Quali sono gli effetti del 10-OH-THC?

Il 10 -OH-THC è anch'esso un metabolita attivo che si forma quando il THC viene metabolizzato dal fegato, ma è molto più raro e decisamente meno studiato. Come avrete intuito, la differenza con l'11-OH-THC risiede nell'aggiunta di un gruppo ossidrilico (-oh) in posizione 10, anziché in posizione 11, dell'anello centrale del THC.

A causa dello scarso interesse per questa molecola, si sa molto poco sugli effetti reali del 10-OH-THC. Sembra avere una certa affinità per i recettori CB1 e CB2, ma molto meno pronunciata rispetto a quella del THC o dell'11-OH-THC. Infatti, il 10-OH-THC sembra avere una potenza psicoattiva significativamente inferiore.

Alcuni gli attribuiscono proprietà sedative; tuttavia, sebbene ciò sia possibile, questi effetti non sono documentati dalla ricerca scientifica.

Quali sono gli effetti del THC-COOH?

L'ultimo sottoprodotto del THC che analizzeremo è in realtà un sottoprodotto creato dall'ossidazione dell'11-OH-THC. Poiché questo è il sottoprodotto più diffuso dopo il consumo di THC, la formazione di THC-COOH è inevitabile, sebbene non sia un metabolita diretto del THC. Rappresenta la forma finale del THC; è in questa forma che viene immagazzinato fino alla sua eliminazione4]

Per spiegarvi quanto sia inevitabile la sua formazione e quanto sia stabile in quantità dopo il consumo di THC: è grazie al rilevamento del THC-COOH che i test di screening possono dedurre il consumo di THC.

A differenza di altri metaboliti, e come il CBD, il THC-COOH non ha affinità per i recettori CB1. Inoltre non ha effetti psicoattivi, ma potrebbe svolgere un ruolo negli effetti analgesici e antinfiammatori della cannabis.

 

Riassunto degli effetti dei metaboliti del THC

• L'11-OH-THC è il principale metabolita del THC. È psicoattivo e quattro volte più potente del THC.
• Il 10-OH-THC è un metabolita minore. Probabilmente è debole e non molto psicoattivo.
• Il THC-COOH è la forma ossidata dell'11-OH-THC. Non è psicoattivo e viene utilizzato come marcatore di screening.

11-OH-THC, 10-OH-THC e THC-COOH: i metaboliti del THC sono vietati in Europa?

Questo è uno degli argomenti di maggiore interesse per il mercato del CBD al momento: quali molecole sono legali, quali sono proibite e quali possono essere vendute. Per quanto riguarda i metaboliti del THC, la questione è complessa.

In Francia, come nella maggior parte dei paesi europei, la legislazione che disciplina le molecole non si limita alla molecola stessa; regola anche le cosiddette molecole secondarie, essenzialmente molecole sintetiche. Infatti, l'articolo R.5132-86 del Codice di sanità pubblica stabilisce:

"Sono classificate come stupefacenti le sostanze elencate nell'elenco degli stupefacenti, nonché i loro esteri, eteri, sali, isomeri, analoghi e metaboliti, purché capaci di produrre gli stessi effetti."

In Germania, la legge Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG) e in Italia il DPR 309/1990 – Testo Unico sulle droghe (Legge unica sulle droghe) si basano anch'essi su questo principio di "analogia funzionale" : una molecola troppo strettamente legata a una molecola vietata sia a livello strutturale che a livello di effetti viene immediatamente vietata.

Ciò esclude direttamente l'11-OH-THC, poiché i suoi effetti sono più forti di quelli del THC, ma lascia una notevole ambiguità riguardo al 10-OH-THC e ancor di più per il THC-COOH. Sebbene manchino ricerche sul 10-OH-THC, potrebbe produrre effetti sufficientemente deboli o diversi da quelli del THC da eludere la legislazione.

Per quanto riguarda il THC-COOH, è stato studiato in modo molto più approfondito e, non producendo effetti psicoattivi, potrebbe essere perfettamente legale. Un metabolita del THC, psicoattivo o meno, potrebbe rappresentare un ottimo argomento di vendita. È quindi lecito chiedersi perché non venga venduto nei negozi di CBD, mentre i metaboliti dell'HHC sono attualmente disponibili sul mercato. Forse si tratta di una di quelle "linee rosse" che i rivenditori non osano oltrepassare per timore di una reazione governativa proporzionata alla loro audacia.

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11-OH-THC, 10-OH-THC e THC-COOH in breve

criteri	11-OH-THC	10-OH-THC	THC-COOH
Definizione	Primo metabolita attivo del THC	metabolita attivo del THC	Forma ossidata dell'11-OH-THC
Frequenza	Principale / Maggioranza	Raro	Inevitabile e stabile dopo il consumo
Psicoattività	Molto forte	Debole, non molto psicoattivo	Non psicoattivo
Effetti	Più potente del THC	Poco conosciuto	Pochi effetti
Caratteristica speciale	Prodotto in grandi quantità attraverso il consumo di THC	Poco studiato, scarso interesse scientifico	Serve come marcatore di rilevamento del THC
Status giuridico (Francia/UE)	Vietato	Zona grigia	Zona grigia

 

Conclusioni sui metaboliti del THC

11 -OH-THC, 10-OH-THC e THC-COOH sono molecole interessanti. I loro effetti variano: mentre la prima è potenzialmente quattro volte più potente del THC, l'ultima non ha praticamente alcun effetto.

Questa differenza di effetti potrebbe farsi sentire a livello della legislazione europea in materia di analogia effettiva. Ciò non impedisce, tuttavia, ad alcuni di commercializzare il 10-OH-HHC.

Infatti, approfittando dell'ambiguità legale, alcuni, siano essi pionieri, intrepidi o sconsiderati, o persino tutte e tre le cose insieme, stanno già offrendo prodotti contenenti 10-OH-THC.

È altamente probabile che assisteremo all'introduzione di un nuovo divieto volto a regolamentare in modo più esplicito i derivati ​​dell'HHC e del THC, in tutte le loro forme e indipendentemente dai loro effetti.

Vi terremo informati qualora ciò dovesse accadere. Nel frattempo, grazie per aver letto questo articolo e non esitate a esplorare il nostro blog per scoprire tante altre informazioni interessanti sul CBD e sul suo mondo!