11-OH-THC, 10-OH-THC e THC-COOH, metaboliti del THC e loro status legale

Con l'arrivo del metabolita HHC 10-OH-HHC e la sua crescente popolarità, abbiamo pensato di dare un'occhiata ai metaboliti del THC. Li abbiamo chiamati 11-OH-THC, 10-OH-THC e THC-COOH.

Questo articolo spiega cos'è un metabolita, cosa sono i metaboliti del THC, quali sono i loro effetti e il loro status legale.

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Che cos'è un metabolita?

Il termine metabolita si riferisce ai derivati metabolici. Si tratta di sottoprodotti creati dall'organismo quando assimila una molecola.

In linea di massima, quando si consuma THC, HHC o CBD, la molecola entra nell’organismo e viaggia nel sangue. Viene trasportata fino al fegato, che la metabolizza in modo che possa essere eliminata più facilmente dall’organismo. In questo processo, la molecola subisce una trasformazione chimica. È in questo momento che si formano il 10-OH-HHC e l'8-OH-HHC per l'HHC, e l'11-OH-THC, il 10-OH-THC e il THC-COOH per il THC.

Ma i cannabinoidi non sono le uniche molecole che danno origine ad altre quando vengono elaborate dall'organismo. È così per tutte le molecole attive, come l'alcol, che viene convertito in acido acetico, l'aspirina in acido salicilico, e tutte le molecole attive presenti negli alimenti (lipidi, carboidrati, ecc.), che vengono convertite in acidi grassi, glucosio, aminoacidi, ecc.

Quali sono i metaboliti del THC?

I tre metaboliti già citati, l'11-OH-THC, il 10-OH-THC e il THC-COOH, sono i tre metaboliti principali del THC.

L'11-OH-THC e il 10-OH-THC sono piuttosto simili all'8-OH-HHC e al 10-OH-HHC per quanto riguarda la loro formazione.

Il THC-COOH è molto diverso dagli altri, poiché si forma dall'ossidazione dell'11-OH-THC.

Quali sono gli effetti dell'11-Oh-THC?

L'11-OH-THC è il primo metabolita attivo che si forma quando il THC viene metabolizzato dal fegato[1]. Si forma con l'aggiunta di un gruppo ossidrile (-oh) alla posizione 11 dell'anello centrale del THC. Il suo nome riflette quindi questa modifica. L'11-OH-THC è il più potente dei metaboliti. Gli studi suggeriscono cheè fino a 4 volte più potente del THC[2].

Secondo l'Observatoire de la Prévention, gli effetti dell'11-OH-THC sono più potenti quando viene ingerito, in quanto penetra meglio nella barriera emato-encefalica, dando luogo a effetti più intensi e prolungati[3].

Gli studi hanno rivelato una maggiore affinità con i recettori CB1, che potrebbe contribuire alla sua maggiore potenza psicoattiva.

Per quanto riguarda gli effetti, l'11-OH-THC sembra produrre effetti molto simili a quelli del THC. Con una marcata differenza di potenza. Ciò significa anche "bad trip" potenzialmente più frequenti e più gravi (paranoia, attacchi d'ansia, ecc.), nonché un aumento della frequenza cardiaca (tachicardia) già pochi minuti dopo l'assunzione della droga. Ciò significa che l'11-OH-THC non solo è più potente del THC, ma anche più rapido.

 

Quali sono gli effetti del 10-OH-THC?

Anche il 10-OH-THC è un metabolita attivo che si forma quando il THC viene metabolizzato dal fegato, ma è molto più raro e meno studiato. Come avrete intuito, la differenza con l'11-OH-THC sta nell'aggiunta di un gruppo ossidrile (-oh) nella posizione 10, anziché nella posizione 11 dell'anello centrale del THC.

A causa dello scarso interesse per la molecola, si sa molto poco sugli effetti reali del 10-OH-THC. Sembra avere una certa affinità con i recettori CB1 e CB2, ma molto meno del THC o dell'11-OH-THC. In effetti, il 10-OH-THC sembra avere una potenza psicoattiva molto inferiore.

Alcuni ritengono che abbia proprietà sedative, ma sebbene ciò sia possibile, gli effetti non sono stati documentati dalla ricerca scientifica.

Quali sono gli effetti del THC-COOH?

L'ultimo dei sottoprodotti del THC da discutere è in realtà un sottoprodotto creato dall'ossidazione dell'11-oh-THC. Il THC-COOH viene inevitabilmente creato, anche se non è un metabolita diretto del THC. È la forma terminale del THC, in cui viene immagazzinato in attesa di essere eliminato[4].

Per dirvi quanto sia inevitabile la sua creazione, e in quantità abbastanza stabili dopo il consumo di THC: è grazie al rilevamento del THC-COOH che i test di screening possono dedurre il consumo di THC.

A differenza di altri metaboliti e come il CBD, il THC-COOH non ha affinità con i recettori CB1. Non ha nemmeno effetti psicoattivi, ma potrebbe avere un ruolo negli effetti analgesici e antinfiammatori della cannabis.

 

Sintesi degli effetti dei metaboliti del THC

• L'11-OH-THC è il principale metabolita del THC. È psicoattivo e 4 volte più potente del THC.
• Il 10-OH-THC è un metabolita minore. Probabilmente non è molto potente e non è molto psicoattivo.
• Il THC-COOH è la forma ossidata dell'11-OH-THC. Non è psicoattivo e viene utilizzato come marcatore di screening.

11-OH-THC, 10-OH-THC e THC-COOH: metaboliti del THC vietati in Europa?

Questo è uno degli argomenti di maggiore interesse per il mercato del CBD in questo momento: quale molecola è legale, quale è vietata e quale può essere venduta. La questione dei metaboliti del THC è complessa.

In Francia, come nella maggior parte degli altri Paesi europei, la legislazione che regola le molecole non si ferma alla molecola in sé, ma copre anche le cosiddette molecole secondarie, cioè le molecole di sintesi. Infatti, l'articolo R.5132-86 del Codice della Salute Pubblica francese recita:

"Sono classificate come stupefacenti le sostanze che figurano nell'elenco degli stupefacenti e i loro esteri, eteri, sali, isomeri, analoghi e metaboliti se possono produrre effetti identici.

In Germania, la Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG) e in Italia il DPR 309/1990 - Testo Unico sulle droghe, operano anch'essi in base a questo principio di "analogia funzionale": una molecola troppo strettamente correlata a una molecola vietata in termini di struttura ed effetti è vietata a tutti gli effetti.

Questo esclude direttamente l'11-OH-THC, per i suoi effetti, che sono più forti di quelli del THC, ma lascia una vaghezza relativamente palpabile per quanto riguarda il 10-OH-THC e ancora di più per il THC-COOH. Il 10-oh-THC non è oggetto di ricerca, ma potrebbe produrre effetti abbastanza deboli o diversi da quelli del THC da aggirare la legge.

Il THC-COOH, dal canto suo, è stato studiato molto più approfonditamente e, poiché non produce effetti psicoattivi, potrebbe essere perfettamente legale. Un metabolita del THC, che sia psicoattivo o meno, potrebbe costituire un eccellente punto di vendita. Viene da chiedersi perché non sia venduto nei negozi di CBD, mentre i metaboliti dell'HHC sono attualmente disponibili per la vendita. Forse questa è una di quelle "linee rosse" che i rivenditori non possono oltrepassare per paura di una risposta del governo commisurata all'audacia dimostrata.

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11-OH-THC, 10-OH-THC e THC-COOH in breve

Criteri	11-OH-THC	10-OH-THC	THC-COOH
Definizione	Primo metabolita attivo del THC	Metabolita attivo del THC	Forma ossidata dell'11-OH-THC
Frequenza	Principale / maggioritario	Raro	Inevitabile e stabile dopo il consumo
Psicoattività	Molto forte	Debole, poco psicoattivo	Non psicoattivo
Effetti	Più potente del THC	Poco conosciuti	Pochi effetti
Caratteristica distintiva	Prodotto in grandi quantità a seguito del consumo di THC	Poco studiato, scarso interesse scientifico	Viene utilizzato come indicatore per il rilevamento del THC nei test
Status giuridico (Francia/UE)	Vietato	Zona grigia	Zona grigia

 

Conclusioni sui metaboliti del THC

11-OH-THC, 10-OH-THC e THC-COOH sono molecole interessanti. I loro effetti variano: mentre il primo è potenzialmente 4 volte più potente del THC, il secondo non ha praticamente alcun effetto.

Questa differenza di effetto potrebbe essere percepita nella legislazione europea sull'analogia effettiva. Ciò non impedisce ad alcuni di vendere il 10-OH-HHC.

Infatti, approfittando della vaghezza giuridica, alcuni – che siano pionieri, audaci o spensierati, o magari tutte e tre le cose – propongono già prodotti contenenti 10-OH-THC.

È sicuro che assisteremo alla nascita di un nuovo divieto volto a regolamentare in modo più esplicito i sottoprodotti di HHC e THC, in tutte le loro forme e indipendentemente dai loro effetti.

Vi terremo informati se ciò dovesse accadere. Nel frattempo, grazie per aver letto e sentitevi liberi di sfogliare il nostro blog per molte altre informazioni interessanti sul CBD e sul suo mondo!