I metaboliti dell'HHC: 10-OH-HHC, 8-OH-HHC… Un mondo ancora tutto da scoprire

Quando abbiamo ampliato il nostro catalogo con il 10-OH-HHC, vi abbiamo parlato dei due metaboliti attivi dell'HHC, il 10-OH-HHC e l'8-OH-HHC, ma, come avrete intuito, questi non sono gli unici sottoprodotti del consumo di HHC.

In realtà, ce ne sono una decina. Alcuni attivi, altri inattivi e altri ancora ipotetici. Oggi vi forniamo una panoramica completa sugli altri metaboliti dell'HHC: i loro nomi, gli effetti e/o gli usi e gli studi su di essi!

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Ma prima di iniziare, se avete bisogno di un rapido riepilogo sull'HHC, vi rimandiamo all'articolo che gli abbiamo dedicato:"HHC: cos'è e perché è stato vietato?".

Tabella riassuntiva dei metaboliti dell'HHC

Metaboliti: cosa sono?

I metaboliti sono sottoprodotti di una molecola attiva (cannabinoidi, droghe, alcol, ecc.). La maggior parte di essi viene creata dall'organismo quando li elabora per eliminarli. Altri, come vedremo, sono creazioni puramente chimiche.

Tra i sottoprodotti creati dall'organismo, alcuni, come i metaboliti primari, sono sottoprodotti diretti della molecola attiva. Altri, come i metaboliti terminali, sono sottoprodotti dei metaboliti primari.

Per informazioni più dettagliate sulla definizione dei metaboliti, vi rimandiamo agli articoli in cui abbiamo già trattato l'argomento: quello sul 10-OH-HHC e sull'8-OH-HHC, nonché quello sui metaboliti del THC: 11-OH-THC, 10-OH-THC e COOH-THC.

Metaboliti attivi di HHC

Questa classe di metaboliti "attivi" si riferisce ai metaboliti che producono effetti nell'organismo. Questi effetti possono essere puramente biologici, senza necessariamente indurre effetti psicoattivi, o viceversa, come nel caso di 10-OH-HHC e 8-OH-HHC, che ovviamente rientrano in questa categoria. Ma non sono gli unici:

9-idrossi-esaidrocannabinolo (9-OH-HHC)

Formazione e stato di 9-OH-HHC

Il poco noto 9-OH-HHC non viene prodotto dall'organismo. È un metabolita sintetico. È considerato un sottoprodotto della sintesi chimica e un'impurità che si forma durante questi processi, in particolare durante la sintesi del Δ⁸-THC.

I dati attualmente disponibili indicano che il 9-OH-HHC non è stato ancora individuato come sostanza naturale, né nella canapa né nell'organismo. Tuttavia, alcuni analoghi strutturalmente simili, come il 9α-idrossi-esaidrocannabinolo, sono stati identificati come componenti minori nella Cannabis sativa.[1]

Applicazioni potenziali limitate

Attualmente il 9-OH-HHC è poco studiato. Alcuni studi preliminari condotti su modelli animali hanno dimostrato che possiede un'attività farmacologica, ma con una potenza circa dieci volte inferiore a quella del Δ⁹-THC, con effetti approssimativamente simili.

Questa bassa potenza e il suo status di impurità derivante da una creazione chimica ne limitano l'interesse scientifico e medico.

11-idrossi-esaidrocannabinolo (11-OH-HHC)

L'11-idrossi-esaidrocannabinolo (11-OH-HHC) è un metabolita più convenzionale, in quanto prodotto dall'organismo. Ma ciò che lo differenzia dal 10-OH-HHC è che è stato osservato nei consumatori di HHC, ma anche in quelli che avevano consumato Δ⁹-THC. Questo lo rende un metabolita comune sia al THC che all'HHC[2].

Effetti potenzialmente potenti

Le informazioni specifiche sull'11-idrossi-esaidrocannabinolo (11-OH-HHC) sono limitate. Tuttavia, l'11-idrossilazione dell'HHC lo avvicina all'11-OH-THC, una molecola nota per produrre effetti potenzialmente 4 volte superiori a quelli del THC da cui deriva.

Se l'11-OH-HHC funzionasse in modo simile, potrebbe quindi essere più potente dell'HHC, con un'azione più rapida e forte, ma anche con effetti collaterali potenzialmente più marcati.

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Metaboliti traccianti: COOH-HHC

Come nel caso del THC, anche l'HHC produce metaboliti terminali. Questi rappresentano il prodotto finale dell'assunzione di THC o HHC e derivano dall'ossidazione dei metaboliti principali, quali il 10-OH-HHC o l'11-OH-HHC.

Recenti studi hanno dimostrato che, come l'11-OH-HHC, anchel'HHC-COOH può essere metabolizzato nell'organismo umano dopo l'assunzione di delta-9-THC. Infatti, in un'analisi di 308 campioni di sangue prelevati durante i controlli stradali, l'84% degli utenti risultati positivi al THC, nei quali erano state rilevate tracce di THC-COOH nel sangue, aveva metabolizzato in misura minore anche l'HHC-COOH.[2]

Questi risultati dimostrano che alcuni metaboliti derivati dall'HHC potevano essere rilevati in caso di consumo di THC e viceversa. Ciò offre prospettive interessanti per comprendere il metabolismo dei cannabinoidi e migliorare i metodi di screening.

Metaboliti HHC: un mondo ancora da scoprire

I metaboliti degli HHC sono ancora in gran parte sconosciuti. Sebbene alcuni di essi, come l'8-OH-HHC e il 10-OH-HHC, stiano godendo di una nuova vita grazie all'immissione sul mercato, il mondo dei metaboliti, il processo con cui vengono creati, i loro effetti e i meccanismi con cui vengono scomposti e smaltiti sono ancora piuttosto nebulosi.

Inoltre, sembra che i metaboliti noti, come quelli sopra citati, rappresentino solo una frazione di tutti i metaboliti dell'HHC. Infatti, queste scoperte vengono spesso fatte mentre la ricerca si concentra sugli effetti e sui sottoprodotti del THC, lasciando potenzialmente inosservati alcuni sottoprodotti dell'HHC.

Tanto più che alcuni di essi possono essere sufficientemente diversi da non poter essere individuati dalle tecniche sviluppate finora.

Alcuni di questi potenziali metaboliti sono stati citati in via ipotetica. Potrebbero esistere in base alle nostre conoscenze sul funzionamento dell'organismo e dei cannabinoidi. Tra questi vi sono i carbossi-idrossi-HHC, che potrebbero essere una forma avanzata di ossidazione dei metaboliti idrossilati, e gli HHC-solfati, prodotti da un processo di coniugazione che ne facilita l'eliminazione da parte dell'organismo[2].

Ciò indica una serie di studi di ricerca approfonditi e di potenziali scoperte da fare per comprendere meglio il funzionamento dei cannabinoidi nel loro complesso, nonché l'impatto dei metaboliti sull'organismo e il loro utilizzo nelle analisi tossicologiche.

Studi in corso e ricadute previste

Sono attualmente in corso alcuni studi sui sottoprodotti.

Recentemente, uno di loro ha proposto di esaminare il modo in cui l'HHC e i suoi derivati vengono trasformati ed eliminati dal corpo umano, studiando campioni biologici come sangue, urina e saliva[3].

Inoltre, una relazione tecnica dell'Osservatorio europeo delle droghe e delle tossicodipendenze (OEDT ) sottolinea la mancanza di studi sulla farmacologia umana dell'HHC e l'assenza di metodi analitici per la rilevazione rapida e accurata dell'HHC o dei suoi metaboliti nelle urine[4].

Questi studi sono estremamente importanti, perché la conoscenza dei metaboliti di HHC e THC è fondamentale per la comprensione di queste molecole e dei cannabinoidi, nonché per la loro classificazione e regolazione e per le potenziali proprietà che potrebbero rivelarsi interessanti dal punto di vista medico e farmacologico.