Metaboliti dell'HHC: 10-OH-HHC, 8-OH-HHC… Un mondo ancora da scoprire

Quando abbiamo ampliato il nostro catalogo per includere il 10-OH-HHC, vi abbiamo parlato dei due metaboliti attivi dell'HHC, il 10-OH-HHC e l'8-OH-HHC, ma come probabilmente immaginerete, questi non sono gli unici sottoprodotti derivanti dal consumo di HHC.

In realtà, ce ne sono circa una decina. Alcuni sono attivi, altri inattivi e altri ancora ipotetici. Oggi vi offriamo una panoramica completa degli altri metaboliti dell'HHC : i loro nomi, i loro effetti e/o usi, nonché gli studi che li riguardano!

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Prima di iniziare, se avete bisogno di un breve riepilogo sull'HHC, vi rimandiamo all'articolo che gli abbiamo dedicato: "HHC: cos'è e perché è stato vietato?".

Tabella riassuntiva dei metaboliti dell'HHC

Metaboliti: cosa sono?

I metaboliti sono sottoprodotti di una molecola attiva (cannabinoidi, farmaci, alcol, ecc.). La maggior parte viene prodotta dall'organismo durante i processi di eliminazione. Altri, come vedremo, sono prodotti di origine puramente chimica.

Tra i sottoprodotti creati dall'organismo, alcuni, come i metaboliti primari, sono sottoprodotti diretti della molecola attiva. Altri, come i metaboliti terminali, sono sottoprodotti dei primi metaboliti.

Per informazioni più precise sulla definizione di metaboliti, vi rimandiamo agli articoli in cui trattiamo già questo argomento: gli articoli su 10-OH-HHC, 8-OH-HHC, nonché quello sui metaboliti del THC: 11-OH-THC, 10-OH-THC e COOH-THC.

I metaboliti attivi dell'HHC

Questa classe di metaboliti "attivi" si riferisce a metaboliti che producono effetti sull'organismo. Questi effetti possono essere puramente biologici, senza necessariamente indurre effetti psicoattivi, oppure il contrario, come nel caso del 10-OH-HHC e dell'8-OH-HHC, che ovviamente rientrano in questa categoria. Ma non sono gli unici:

9-Idrossi-esaidrocannabinolo (9-OH-HHC)

Formazione e stato del 9-OH-HHC

Il 9-OH-HHC, relativamente poco conosciuto, non viene prodotto dall'organismo. Si tratta di un metabolita sintetico, considerato un sottoprodotto della sintesi chimica e un'impurità che si forma durante questi processi, in particolare durante la sintesi del Δ⁸-THC.

I dati attualmente disponibili indicano che il 9-OH-HHC non è stato ancora trovato come prodotto naturale, né nella canapa né nel corpo. Tuttavia, alcuni analoghi strutturalmente simili, come il 9α-idrossiesaidrocannabinolo, sono stati identificati come componenti minori nella Cannabis sativa.[1]

Applicazioni potenziali limitate

Attualmente, il 9-OH-HHC è poco studiato. Alcuni studi preliminari condotti su modelli animali hanno dimostrato che possiede attività farmacologica, ma con una potenza circa dieci volte inferiore a quella del Δ⁹-THCe con effetti pressoché simili.

La sua bassa potenza e il suo status di impurità derivante da un processo chimico limitano l'interesse scientifico e medico nei suoi confronti.

11-Idrossi-esaidrocannabinolo (11-OH-HHC)

L'11-idrossiesaidrocannabinolo (11-OH-HHC) è un metabolita più convenzionale, in quanto viene prodotto dall'organismo. Ma la differenza con il 10-OH-HHC sta nel fatto che è stato osservato non solo negli utilizzatori di HHC, ma anche in coloro che hanno consumato Δ⁹-THC. Questo lo rende un metabolita comune sia del THC che dell'HHC.[2]

Effetti potenzialmente potenti

Le informazioni specifiche sull'11-idrossiesaidrocannabinolo (11-OH-HHC) sono limitate. Tuttavia, l'idrossilazione in posizione 11 dell'HHC lo rende simile all'11-OH-THC, una molecola nota per produrre effetti potenzialmente quattro volte più forti di quelli del THC, da cui deriva.

Se l'11-OH-HHC agisse in modo simile, potrebbe quindi essere più potente dell'HHC, con un'azione più rapida e intensa, ma anche con effetti collaterali potenzialmente più pronunciati.

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Metaboliti traccianti: COOH-HHC

Come per il THC, anche l'HHC produce metaboliti terminali. Questi sono il prodotto finale dell'ingestione di THC o HHC, risultanti dall'ossidazione di metaboliti principali come il 10-OH-HHC o l'11-OH-HHC.

Studi recenti hanno dimostrato che, come l'11-OH-HHC,l'HHC-COOH può essere metabolizzato negli esseri umani dopo il consumo di delta-9 THC. Infatti, in un'analisi di 308 campioni di sangue prelevati durante controlli stradali, l'84% degli utilizzatori positivi al THC, nei quali sono state trovate tracce di THC-COOH nel sangue, aveva anche metabolizzato l'HHC-COOH, sebbene in misura minore.[2]

Questi risultati dimostrano che alcuni metaboliti derivati ​​dall'HHC possono essere rilevati quando si consuma THC, e viceversa. Ciò offre interessanti prospettive per la comprensione del metabolismo dei cannabinoidi e per il miglioramento dei metodi di rilevamento.

Metaboliti dell'HHC: un mondo ancora da scoprire

I metaboliti dell'HHC sono ancora in gran parte sconosciuti. Sebbene alcuni, come l'8-OH-HHC e il 10-OH-HHC, stiano suscitando un rinnovato interesse grazie alla loro disponibilità sul mercato, il mondo dei metaboliti, il loro processo di formazione, i loro effetti e i meccanismi che ne consentono la degradazione e l'eliminazione rimangono ancora piuttosto oscuri.

Inoltre, sembrerebbe che i metaboliti noti, come quelli menzionati, rappresentino solo una parte di tutti i metaboliti dell'HHC. Infatti, queste scoperte vengono spesso fatte quando la ricerca si concentra sugli effetti e sui sottoprodotti del THC, lasciando potenzialmente alcuni sottoprodotti dell'HHC non rilevati.

Ciò è particolarmente vero poiché alcune di esse potrebbero essere sufficientemente diverse da non consentire l'individuazione con le tecniche sviluppate finora.

Tra questi potenziali metaboliti, alcuni sono stati proposti come ipotesi. Potrebbero esistere in base alla nostra comprensione di come funzionano il corpo e i cannabinoidi. Ciò è particolarmente vero per γbox-idrossi-HHC, che potrebbe essere una forma avanzata di ossidazione dei metaboliti idrossilati, e per i solfati di HHC, derivanti da un processo di coniugazione che ne facilita l'eliminazione da parte del corpo.[2]

Ciò suggerisce la necessità di una serie di ricerche approfondite e di potenziali scoperte per comprendere meglio il funzionamento dei cannabinoidi nel loro complesso, nonché l'impatto dei metaboliti sull'organismo e il loro utilizzo nelle analisi tossicologiche.

Sono in corso degli studi e sono attesi i risultati

Attualmente sono in corso alcuni studi sui sottoprodotti.

Di recente, uno di loro ha proposto di esaminare come l'HHC e i suoi derivati ​​vengono trasformati ed eliminati dal corpo umano, studiando campioni biologici come sangue, urina e saliva3]

Inoltre, un rapporto tecnico dell'Osservatorioeuropeo delle droghe e delle tossicodipendenze (EMCDDA) evidenzia la mancanza di studi sulla farmacologia umana dell'HHC e l'assenza di metodi analitici che consentano il rilevamento rapido e accurato dell'HHC o dei suoi metaboliti nelle urine.[4]

Questi studi sono infatti di grande importanza, poiché la conoscenza dei metaboliti dell'HHC e del THC è fondamentale, sia per la comprensione di queste molecole e dei cannabinoidi, sia per la loro classificazione e regolamentazione, sia per le potenziali proprietà che potrebbero rivelarsi interessanti dal punto di vista medico e farmacologico.