HHC metabolitok: 10-OH-HHC, 8-OH-HHC… Egy még felfedezésre váró világ

Amikor kibővítettük katalógusunkat a 10-OH-HHC-vel, beszéltünk a HHC két aktív metabolitjáról, a 10-OH-HHC-ről és a 8-OH-HHC-ről, de ahogy sejtheti, ezek nem az egyetlen melléktermékek, amelyek a HHC fogyasztása során keletkeznek.

 

Valójában körülbelül tíz van belőlük. Vannak aktívak, mások inaktívak, és vannak hipotetikusak is. Ma teljes áttekintést adunk a többi HHC metabolitról : nevükről, hatásaikról és/vagy felhasználásukról, valamint a róluk szóló tanulmányokról!

Fedezze fel CBD virágainkat és gyantáinkat

De mielőtt belekezdenénk, ha egy gyors összefoglalóra van szüksége a HHC-ről, ajánljuk a neki szentelt termékünket: „HHC: mi ez és miért tiltották be?”

A HHC metabolitok összefoglaló táblázata

Metabolit	Fajta	Származás	A kutatás állapota
10-OH-HHC	Aktív, pszichoaktív	HHC anyagcsere	Előzetes tanulmányok
8-OH-HHC	Aktív, pszichoaktív	HHC anyagcsere	Előzetes tanulmányok
9-OH-HHC	Szintetikus	Szintetikus szennyeződés	Nagyon keveset tanulmányoztak
11-OH-HHC	Aktív, hagyományos	HHC és THC anyagcseréje	Korlátozott adatok
COOH-HHC	Terminál (plotter)	A metabolitok oxidációja	Legújabb tanulmányok (szűrés)
Autóboxy-hidroxi-HHC	Hipotetikus	Fejlett oxidáció	Elméleti hipotézis
HHC-szulfátok	Hipotetikus	Eliminációs konjugáció	Elméleti hipotézis

Metabolitok: mik ezek?

 

A metabolitok egy aktív molekula (kannabinoidok, gyógyszerek, alkohol stb.) melléktermékei . Legtöbbjüket a szervezet termeli, amikor feldolgozza őket az eltávolítás céljából. Mások, mint látni fogjuk, tisztán kémiai alkotások.

A szervezet által termelt melléktermékek közül néhány, mint például az elsődleges metabolitok, az aktív molekula közvetlen melléktermékei. Mások, mint például a terminális metabolitok, az elsődleges metabolitok melléktermékei.

A metabolitok definíciójával kapcsolatos pontosabb információkért tekintse meg azokat a termékeket, ahol már foglalkoztunk ezzel a témával: a 10-OH-HHC-ről, a 8-OH-HHC-ről szóló termékek, valamint a THC metabolitjairól szóló 11-OH-THC, 10-OH-THC és COOH-THC.

 

A HHC aktív metabolitjai

 

Az „aktív” metabolitok ebbe az osztályába olyan metabolitok tartoznak , amelyek hatást gyakorolnak a szervezetre. Ezek a hatások lehetnek tisztán biológiaiak, anélkül, hogy feltétlenül pszichoaktív hatásokat váltanának ki, vagy éppen ellenkezőleg, mint például a 10-OH-HHC és a 8-OH-HHC esetében, amelyek nyilvánvalóan ebbe a kategóriába tartoznak. De ezek nem az egyetlenek:

 

9-hidroxi-hexahidrokannabinol (9-OH-HHC)

A 9-OH-HHC kialakulása és állapota

A viszonylag ismeretlen 9-OH-HHC-t a szervezet nem termeli. Szintetikus metabolit. A kémiai szintézis melléktermékének és a folyamatok során, különösen a Δ⁸-THC szintézise során keletkező szennyeződésnek tekintik.

A jelenleg rendelkezésre álló adatok azt mutatják, hogy a 9-OH-HHC-t még nem találták meg természetes termékként sem a kenderben, sem a szervezetben. Mindazonáltal néhány szerkezetileg hasonló analógot, például a 9α-hidroxihexahidrokannabinolt, kisebb jelentőségű komponensként azonosítottak a Cannabis sativában.[1]

Korlátozott potenciális alkalmazások

A 9-OH-HHC-t jelenleg nagyon kevesen tanulmányozzák. Néhány állatmodelleken végzett előzetes vizsgálat kimutatta, hogy farmakológiai aktivitással rendelkezik, de körülbelül tízszer alacsonyabb hatékonysággal, mint a Δ⁹-THC-é, és nagyjából hasonló hatásokkal.

Alacsony hatékonysága és kémiai képződésből eredő szennyeződésként való státusza korlátozza az iránta való tudományos és orvosi érdeklődést.

 

11-hidroxi-hexahidrokannabinol (11-OH-HHC)

A 11-hidroxihexahidrokannabinol (11-OH-HHC) egy hagyományosabb metabolit, mivel a szervezet termeli. Amiben azonban különbözik a 10-OH-HHC-től, az az, hogy nemcsak a HHC-t használóknál, hanem a Δ⁹-THC-t fogyasztóknál is megfigyelték. Ezáltal mind a THC, mind a HHC gyakori metabolitja.[2]

 

Potenciálisan erős hatások

A 11-hidroxihexahidrokannabinolról (11-OH-HHC) korlátozott mennyiségű információ áll rendelkezésre. A HHC 11-es pozíciójában történő hidroxiláció azonban hasonlóvá teszi a 11-OH-THC-hez, egy olyan molekulához, amelyről ismert, hogy potenciálisan négyszer erősebb hatást fejt ki, mint a THC, amelyből származik.

Ha a 11-OH-HHC hasonlóan működne, akkor hatékonyabb lehetne, mint a HHC, gyorsabb és erősebb hatással, de potenciálisan kifejezettebb mellékhatásokkal is.

 

 

Nyomjelző metabolitok: COOH-HHC

A THC-hez hasonlóan a HHC is terminális metabolitokat termel. Ezek a THC vagy a HHC lenyelésének végtermékei, amelyek a főbb metabolitok, például a 10-OH-HHC vagy a 11-OH-HHC oxidációjából erednek.

Újabb tanulmányok kimutatták, hogy a 11-OH-HHC-hez hasonlóana HHC-COOH is metabolizálódhat emberekben delta-9 THC fogyasztása után. Valójában 308 vérminta elemzése során, amelyeket közúti ellenőrzések során vettek, a THC-pozitív fogyasztók 84%-a, akiknél a vérben THC-COOH nyomokban kimutatható volt, szintén metabolizálta a HHC-COOH-t, bár kisebb mértékben.[2]

Ezek az eredmények azt mutatják, hogy bizonyos HHC-ből származó metabolitok kimutathatók voltak THC fogyasztásakor, és fordítva. Ez érdekes perspektívákat kínál a kannabinoid-anyagcsere megértéséhez és a kimutatási módszerek fejlesztéséhez.

 

HHC metabolitok: egy még felfedezésre váró világ

 

A HHC metabolitjai még mindig nagyrészt ismeretlenek. Bár néhányuk, mint például a 8-OH-HHC és a 10-OH-HHC, a piacon való elérhetőségük miatt ismét a figyelem középpontjába kerül, a metabolitok világa, keletkezési folyamatuk, hatásaik, valamint a lebontásukat és eliminációjukat lehetővé tevő mechanizmusok továbbra sem teljesen tisztázottak.

Továbbá úgy tűnik, hogy az ismert metabolitok, mint amilyeneket említettünk, az összes HHC metabolitnak csak egy részét képviselik. Valójában ezeket a felfedezéseket gyakran akkor teszik ki, amikor a kutatás a THC hatásaira és melléktermékeire összpontosít, így potenciálisan egyes HHC melléktermékek észrevétlenek maradhatnak.

Ez különösen igaz, mivel némelyikük annyira eltérő lehet, hogy az eddig kifejlesztett technikák nem teszik lehetővé a kimutatásukat.

Ezen potenciális metabolitok közül néhányat hipotézisként javasoltak. Létezhetnek a test és a kannabinoidok működésének ismerete alapján. Ez különösen igaz -γbox-hidroxi-HHC, amely a hidroxilezett metabolitok oxidációjának egy fejlett formája lehet, valamint a HHC-szulfátokra, amelyek egy konjugációs folyamat eredményeként jönnek létre, és elősegítik azok kiürülését a szervezetből.[2]

Ez számos mélyreható kutatásra és potenciális felfedezésre , amelyeket a kannabinoidok egészének működésének, valamint a metabolitok szervezetre gyakorolt ​​hatásának és toxikológiai elemzésekben való felhasználásának jobb megértése érdekében kell elvégezni.

 

A tanulmányok folyamatban vannak, és a várható eredmények

Jelenleg folyamatban vannak a melléktermékekkel kapcsolatos tanulmányok.

Nemrégiben egyikük azt javasolta, hogy vizsgálják meg, hogyan alakul át és ürül ki az emberi szervezetből a HHC és származékai, biológiai minták, például vér, vizelet és nyál tanulmányozásával3]

Továbbá azEurópai Kábítószer- és Kábítószerfüggőség-megfigyelőközpont (EMCDDA) kiemeli a HHC humán farmakológiájával kapcsolatos tanulmányok hiányát, valamint az olyan analitikai módszerek hiányát, amelyek lehetővé tennék a HHC vagy metabolitjainak gyors és pontos kimutatását a vizeletben.[4]

Ezek a tanulmányok valóban nagy jelentőséggel bírnak, mivel a HHC és a THC metabolitjainak ismerete kulcsfontosságú mind ezen molekulák és kannabinoidok megértéséhez, osztályozásukhoz és szabályozásukhoz, mind pedig az orvosi és farmakológiai szempontból érdekesnek bizonyuló lehetséges tulajdonságokhoz.