A HHC metabolitjai: 10-OH-HHC, 8-OH-HHC… Egy még felfedezésre váró világ

Amikor katalógusunkat kibővítettük a 10-OH-HHC-val, a HHC két aktív metabolitjáról, a 10-OH-HHC-ről és a 8-OH-HHC-ről beszéltünk, de ahogyan azt már kitalálhatták, nem ezek az egyetlen melléktermékei a HHC-fogyasztásnak.

 

Valójában körülbelül tíz van belőlük. Néhány aktív, néhány inaktív és néhány hipotetikus. Ma a többi HHC-metabolitról adunk teljes áttekintést: nevük, hatásuk és/vagy felhasználásuk, valamint a róluk szóló tanulmányok!

Fedezze fel CBD-virágainkat és -gyantáinkat

De mielőtt belevágnánk, ha szükséged van egy gyors összefoglalóra a HHC-ről, akkor ajánljuk figyelmedbe a cikket, amit neki szenteltünk:"HHC: mi az és miért tiltották be?".

A HHC metabolitjainak összefoglaló táblázata

Metabolit	Típus	Eredet	A kutatás jelenlegi állása
10-OH-HHC	Aktív, pszichoaktív	A HHC anyagcseréje	Előzetes tanulmányok
8-OH-HHC	Aktív, pszichoaktív	A HHC anyagcseréje	Előzetes tanulmányok
9-OH-HHC	Műszálas	Szintetikus szennyeződés	Nagyon kevéssé kutatott
11-OH-HHC	Aktív, hagyományos	A HHC és a THC anyagcseréje	Korlátozott adatok
COOH-HHC	Terminál (nyomkövető)	A metabolitok oxidációja	Legújabb vizsgálatok (szűrés)
karboxi-hidroxi-HHC	Feltételezett	Fejlett oxidációs technológia	Elméleti hipotézis
HHC-szulfátok	Feltételezett	Kivonási konjugáció	Elméleti hipotézis

Metabolitok: mik azok?

 

A metabolitok egy aktív molekula (kannabinoidok, kábítószerek, alkohol stb.) melléktermékei. A legtöbbet a szervezet hozza létre, amikor feldolgozza őket, hogy kiiktassa őket. Mások, mint látni fogjuk, tisztán kémiai alkotások.

A szervezet által létrehozott melléktermékek közül néhány, például az elsődleges metabolitok, az aktív molekula közvetlen melléktermékei. Mások, mint például a terminális metabolitok, az elsődleges metabolitok melléktermékei.

A metabolitok meghatározásával kapcsolatos pontosabb információkért utalunk azokra a cikkekre, amelyekben már foglalkoztunk ezzel a témával: a 10-OH-HHC és a 8-OH-HHC, valamint a THC metabolitjairól szóló cikkekre : 11-OH-THC, 10-OH-THC és COOH-THC.

 

A HHC aktív metabolitjai

 

Az "aktív" metabolitok ezen osztálya olyan metabolitokra utal, amelyek a szervezetben hatásokat váltanak ki. Ezek a hatások lehetnek tisztán biológiaiak, anélkül, hogy feltétlenül pszichoaktív hatásokat váltanának ki, vagy fordítva, mint a 10-OH-HHC és a 8-OH-HHC esetében, amelyek nyilvánvalóan ebbe a kategóriába tartoznak. De nem ezek az egyedüliek:

 

9-hidroxi-hexahidrokannabinol (9-OH-HHC)

A 9-OH-HHC képződése és állapota

A kevéssé ismert 9-OH-HHC-t a szervezet nem termeli. Ez egy szintetikus metabolit. A kémiai szintézisek melléktermékének és az ilyen folyamatok során, különösen a Δ⁸-THC szintézise során keletkező szennyeződésnek tekintik.

A jelenleg rendelkezésre álló adatok szerint a 9-OH-HHC-t még nem mutatták ki természetes formában sem a kenderben, sem az emberi szervezetben. Ugyanakkor néhány szerkezetileg hasonló analógot, például a 9α-hidroxi-hexahidrokannabinolt, kis mennyiségben azonosítottak a Cannabis sativa növényben.[1]

Korlátozott alkalmazási lehetőségek

Jelenleg a 9-OH-HHC-t nagyon kevéssé tanulmányozzák. Néhány állatmodelleken végzett előzetes vizsgálat kimutatta, hogy farmakológiai aktivitással rendelkezik, de a Δ⁹-THC-nál körülbelül tízszer alacsonyabb hatáserősséggel, és nagyjából hasonló hatásokkal.

Ez az alacsony hatáserősség és a kémiai létrehozásból származó szennyeződés státusza korlátozza a tudományos és orvosi érdeklődést iránta.

 

11-hidroxi-hexahidrokannabinol (11-OH-HHC)

A 11-hidroxi-hexahidrokannabinol (11-OH-HHC) egy hagyományosabb metabolit, mivel a szervezet termeli. De amiben különbözik a 10-OH-HHC-tól, az az, hogy a HHC-használóknál, de azoknál is megfigyelték, akik Δ⁹-THC-t fogyasztottak. Ezáltal a THC és a HHC közös metabolitjává válik[2].

 

Potenciálisan erőteljes hatások

A 11-hidroxi-hexahidrokannabinolra (11-OH-HHC) vonatkozó konkrét információk korlátozottak. A HHC 11-hidroxilációja azonban közelebb hozza a 11-OH-THC-hoz, amely molekula közismerten négyszer nagyobb hatást fejt ki , mint a THC, amelyből származik.

Ha a 11-OH-HHC hasonló módon működne, akkor a HHC-nál erősebb, gyorsabb és erősebb hatású, de potenciálisan erősebb mellékhatásokkal is járhatna.

 

 

Nyomjelző anyagcseretermékek: COOH-HHC

A THC-hez hasonlóan a HHC is végtermékeket képez. Ezek a THC vagy a HHC fogyasztásának végtermékei, amelyek a fő metabolitok – például a 10-OH-HHC vagy az 11-OH-HHC – oxidációjából származnak.

A legújabb kutatások kimutatták, hogy a 11-OH-HHC-hez hasonlóana HHC-COOH is metabolizálódhat az emberben a delta-9-THC fogyasztása után. Valóban, egy 308 vérmintából álló elemzésben, amelyeket közúti ellenőrzések során vettek, a THC-pozitív felhasználók 84%-a, akiknél tehát THC-COOH nyomait mutatták ki a vérben, kisebb mértékben HHC-COOH-t is metabolizált.[2]

Ezek az eredmények azt mutatják, hogy a HHC-ből származó bizonyos metabolitok kimutathatók voltak THC-fogyasztás esetén, és fordítva. Ez érdekes lehetőségeket kínál a kannabinoidok anyagcseréjének megértéséhez és a szűrővizsgálati módszerek fejlesztéséhez.

 

HHC-metabolitok: egy még felfedezésre váró világ

 

A HHC-metabolitok még mindig nagyrészt ismeretlenek. Bár néhányuk, mint például a 8-OH-HHC és a 10-OH-HHC, a forgalomba hozatal következtében új életre kelt, a metabolitok világa, a keletkezésük folyamata, hatásuk és a lebontásuk és ártalmatlanításuk mechanizmusai még mindig meglehetősen homályosak.

Ráadásul úgy tűnik, hogy az ismert metabolitok, mint például a fent említettek, az összes HHC-metabolitnak csak egy töredékét képviselik. Valójában ezek a felfedezések gyakran akkor történnek, amikor a kutatás a THC hatásaira és melléktermékeire összpontosít, ami potenciálisan észrevétlenül hagy bizonyos HHC melléktermékeket.

Annál is inkább, mivel némelyikük eléggé eltérő lehet ahhoz, hogy az eddig kifejlesztett technikák nem képesek felismerni őket.

E lehetséges metabolitok közül néhányat hipotetikusan említettünk. A szervezet és a kannabinoidok működésére vonatkozó ismereteink alapján létezhetnek. Ezek közé tartozik a karboxi-hidroxi-HHC, amely a hidroxilált metabolitok oxidációjának egy előrehaladott formája lehet, és a HHC-szulfátok, amelyek egy konjugációs folyamat során keletkeznek, amely megkönnyíti a szervezet általi eliminációjukat[2].

Ez számos mélyreható kutatásra és potenciális felfedezésre utal annak érdekében, hogy jobban megértsük a kannabinoidok egészének működését, valamint a metabolitok szervezetre gyakorolt hatását és toxikológiai elemzésekben való felhasználásukat.

 

Folyamatban lévő tanulmányok és várható eredmények

A melléktermékekre vonatkozó tanulmányok jelenleg is folynak.

Nemrégiben egyikük azt javasolta, hogy vizsgálják meg, hogyan alakul át és ürül ki a HHC és származékai az emberi szervezetben, biológiai minták, például vér, vizelet és nyál tanulmányozásával[3].

Emellett aKábítószer és Kábítószer-függőség Európai Megfigyelőközpontjának (EMCDDA ) technikai jelentése kiemeli a HHC humán farmakológiájára vonatkozó tanulmányok hiányát, valamint a HHC vagy metabolitjainak vizeletben történő gyors és pontos kimutatására szolgáló analitikai módszerek hiányát[4].

Ezek a vizsgálatok rendkívül fontosak, mivel mind a HHC, mind a THC metabolitjainak ismerete döntő fontosságú e molekulák és kannabinoidok megértéséhez, valamint osztályozásukhoz és szabályozásukhoz, továbbá az orvosi és farmakológiai szempontból érdekesnek bizonyuló lehetséges tulajdonságaikhoz.